1-Amino-4-(dimethylsulfamoylamino)benzene | 90641-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Amino-4-(dimethylsulfamoylamino)benzene
• CAS: 90641-73-9
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 215.276
• InChiKey: ZLYABJOBZOUHBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3',4'-dichlorophenyl)-1H-thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione 、 1-Amino-4-(dimethylsulfamoylamino)benzene 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到5-(3,4-dichlorophenyl)-2-(3-(4-((N,N-dimethylsulfamoyl)-amino)phenyl)ureido)thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和基于结构的优化作为双细菌RNA聚合酶和病毒逆转录酶抑制剂的2-Ureidothiophene-3-羧酸。

  摘要：

  我们关注具有针对MRSA / HIV-1共感染的双重抗菌和抗逆转录病毒活性的新型抗感染药的开发。为实现此目标，我们首次利用细菌RNA聚合酶（RNAP）“开关区”与病毒非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）结合位点之间的机械功能相似性。从我们先前发现的RNAP抑制剂开始，我们按照基于结构的设计方法，成功开发了有效的RT抑制剂，可有效对抗具有保持或增强的RNAP抑制特性的几种耐药HIV-1菌株。定量构效关系（QSAR）分析显示了RT抑制所必需的独特分子特征。此外，作用方式（MoA）研究表明，这些化合物非竞争性地抑制RT，通过关闭RT夹的新机制。此外，新型RNAP / RT抑制剂的特征在于对金黄色葡萄球菌和抗NNRTI菌株的纤维素抗逆转录病毒活性。在HeLa和HEK 293细胞中，这些化合物仅显示出边缘细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00730
• 作为产物：
  描述：

  1-(Dimethylsulfamoylamino)-4-nitrobenzene 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1-Amino-4-(dimethylsulfamoylamino)benzene
  参考文献：
  名称：

  发现和基于结构的优化作为双细菌RNA聚合酶和病毒逆转录酶抑制剂的2-Ureidothiophene-3-羧酸。

  摘要：

  我们关注具有针对MRSA / HIV-1共感染的双重抗菌和抗逆转录病毒活性的新型抗感染药的开发。为实现此目标，我们首次利用细菌RNA聚合酶（RNAP）“开关区”与病毒非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）结合位点之间的机械功能相似性。从我们先前发现的RNAP抑制剂开始，我们按照基于结构的设计方法，成功开发了有效的RT抑制剂，可有效对抗具有保持或增强的RNAP抑制特性的几种耐药HIV-1菌株。定量构效关系（QSAR）分析显示了RT抑制所必需的独特分子特征。此外，作用方式（MoA）研究表明，这些化合物非竞争性地抑制RT，通过关闭RT夹的新机制。此外，新型RNAP / RT抑制剂的特征在于对金黄色葡萄球菌和抗NNRTI菌株的纤维素抗逆转录病毒活性。在HeLa和HEK 293细胞中，这些化合物仅显示出边缘细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00730

文献信息

• Identification of Ebselen derivatives as novel SARS-CoV-2 main protease inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships exploration
  作者：Heng Zhang、Jing Li、Karoly Toth、Ann E. Tollefson、Lanlan Jing、Shenghua Gao、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117531

  日期：2023.12

  The main protease (Mpro) represents one of the most effective and attractive targets for designing anti-SARS-CoV-2 drugs. In this study, we designed and synthesized a novel series of Ebselen derivatives by incorporating privileged fragments from different pockets of the Mpro active site. Among these compounds, 11 compounds showed submicromolar activity in the FRET-based SARS-CoV-2 Mpro inhibition assay

  主要蛋白酶 (M pro ) 是设计抗 SARS-CoV-2 药物最有效和最具吸引力的靶标之一。在这项研究中，我们通过整合来自 M pro活性位点不同口袋的特有片段，设计并合成了一系列新型 Ebselen 衍生物。在这些化合物中，11种化合物在基于FRET的SARS-CoV-2 M pro抑制测定中显示出亚微摩尔活性，IC 50值范围为233 nM至550 nM。值得注意的是，化合物3a显示出亚微摩尔 M亲活性 (IC 50 = 364 nM) 和低微摩尔抗病毒活性 (EC 50 = 8.01 µM)，与依布硒啉 (IC 50 = 339 nM，EC 50 = 3.78 µM) 相当。时间依赖性抑制测定证实这些化合物充当共价抑制剂。总而言之，我们的优化活动彻底探索了 Ebselen 的结构多样性，并验证了特定修饰对 M pro效力的影响。
• Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0121495A1

  公开（公告）日：1984-10-10

  Die Monoazofarbstoffe der Formel worin R, Wasserstoff, Ci-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen, C2-4-Alkanoyl-amino oder ein gegebenenfalls substituierter Arylsulfonyl-, Aryloxy-oder Arylcarbonylrest, R2 Wasserstoff, Halogen, eine gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Aryloxy-oder Aryloxy-sulfonylrest oder ein Rest der Formel ein gegebenenfalls substituierter Alkyl- oder Arylrest, R4 Wasserstoff, oder Alkyl und R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest ist, wobei R1 nicht Wasserstoff oder Halogen sein darf, wenn R2 ein gegebenenfalls substituierter Aryloxysulfonylrest, eine Rest der Formel oder der Trifluormethylrest ist, und die Sulfogruppe an den Benzolring des Indolrestes gebunden ist, ergeben auf Polyamidmaterial Färbungen von guten Licht- und Nassechtheiten, die insbesondere bei Temperaturerhöhungen nuancenkonstant sind.

  式中的单偶氮染料 其中 R 是氢、Ci-4-烷基、C1-4-烷氧基、卤素、C2-4-烷酰氨基或任选取代的芳基磺酰基、芳氧基或芳羰基；R2 是氢、卤素、任选取代的烷基、芳氧基或芳氧基磺酰基或式中的一个基；R4 是氢或烷基；R5 和 R6 相互独立地是氢或任选取代的烷基；R5 和 R6 相互独立地是氢或任选取代的烷基。 R4为氢或烷基，R5 和 R6 相互独立地为氢或任选取代的烷基、环烷基或芳基，其中 R1 可能不是氢或卤素，如果 R2 为任选取代的芳氧基磺酰基、式中的基团 或三氟甲基基，且磺基与吲哚基的苯环键合，则聚酰胺材料的染色具有良好的耐光性和耐湿牢度，且色调恒定，尤其是在温度升高时。
• Verfahren zur Herstellung von 1:2-Metallkomplexazofarbstoffen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0241414A2

  公开（公告）日：1987-10-14

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1:2-Chrom-, 1:2-Kobalt-, 1:2-Nickel- oder 1:2-Eisenkomplexazofarbstoffen durch Diazotierung, Kupplung und Metallisierung ohne Zwischenisolierung des Kupplungsproduktes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man in wässriger Lösung mindestens ein Amin der Benzol- oder Naphtha­linreihe diazotiert und auf mindestens eine Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der heterocyclischen Reihe kuppelt, wobei der intermediär gebildete Azofarbstoff zur Komplexie­rung geeignete Gruppen enthält, und wobei die Diazotierung oder die Kupplung in Gegenwart einer das Chrom-, Kobalt-, Nickel- oder Eisenatom abgebenden Verbindung erfolgt. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Färben von insbesondere Wolle oder synthetischen, textilen Polyamidfasermaterialien sowie Leder und als Holzbeizen­farbstoff.

  本发明涉及一种制备 1:2 铬、1:2 钴、1:2 镍或 1：本发明涉及通过重氮化、偶联和金属化制备 1:2 铬、1:2 钴、1:2 镍或 1:2 铁络合偶氮染料的工艺，中间不分离偶联产物，其特征在于在水溶液中将至少一种苯或萘系列的胺重氮化，并与至少一种苯或萘系列或杂环系列的偶联组分偶联、中间形成的偶氮染料含有适于络合的基团，重氮化或偶联是在捐献铬、钴、镍或铁原子的化合物存在下进行的。 根据本发明工艺得到的染料适用于羊毛或合成纤维、纺织聚酰胺纤维材料和皮革的染色，也可用作木材染色染料。
• US4954563A
  申请人：——

  公开号：US4954563A

  公开（公告）日：1990-09-04
• US4997921A
  申请人：——

  公开号：US4997921A

  公开（公告）日：1991-03-05