(3R,4S)-4-isopropyl-3-methyloxetan-2-one | 1313591-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S)-4-isopropyl-3-methyloxetan-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-methyl-4-propan-2-yloxetan-2-one
• CAS: 1313591-35-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: VFVVEJLRCBEJIF-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-isopropyl-3-methyloxetan-2-one 在 4‐(4,6dimethoxy‐1,3,5‐triazin‐2‐yl)‐4‐methylmorpholinium tetrafluoroborate 、 sodium azide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多拉司他丁 16 衍生物的有效合成及防污活性

  摘要：

  dolastatin 16 的一些衍生物是一种首先从海兔 Dolabella auricularia 中获得的缩肽天然产物，通过第二代合成两种不寻常的氨基酸 dolaphenvaline 和 dolamethylleuine 合成。第二代合成能够进行衍生化，例如多拉芬缬氨酸中芳环的功能化。评估了碎片和整个结构的衍生物对 Amphibalanus amphitrite 的塞浦路斯幼虫的防污活性。小片段在强效至中等浓度（EC50 = 0.60-4.62 μg/mL）下抑制了塞浦路斯幼虫的沉降，尽管在芳环上具有取代基的多拉司他丁 16 (24) 的效力远低于多司他丁 16。

  DOI：

  10.3390/md20020124
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (3R,4S)-4-isopropyl-3-methyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sakai, Naoko; Ageishi, Satoru; Isobe, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 71 - 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Carbonylation of <i>trans</i>-Disubstituted Epoxides to β-Lactones: A Viable Entry into <i>syn</i>-Aldol-Type Products
  作者：Michael Mulzer、Bryan T. Whiting、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja405151n

  日期：2013.7.31

  reported for the regioselective carbonylation of trans-disubstituted epoxides to cis-β-lactones. The two catalysts display high and opposing selectivities, which generally are difficult to achieve for this class of epoxides. The resulting β-lactones are well-defined precursors for a wide variety of aldol-type compounds. Altogether, carbonylation of disubstituted epoxides is established as a viable and

  据报道，两种新催化剂可用于将反式双取代环氧化物区域选择性羰基化成顺式-β-内酯。这两种催化剂显示出高且相反的选择性，这对于此类环氧化物通常难以实现。由此产生的 β-内酯是各种羟醛型化合物的明确前体。总之，双取代环氧化物的羰基化被确立为合成和抗羟醛产品的可行且经济的入口。
• Asymmetric Synthesis of Dipropionate Derivatives through Catalytic Hydrogenation of Enantioenriched E-Ketene Heterodimers
  作者：Nessan Kerrigan、Shi Chen、Mukulesh Mondal、Ahmad Ibrahim、Kraig Wheeler

  DOI：10.1055/s-0035-1561958

  日期：——

  chirality (ee up to >99%). A highly diastereoselective approach to dipropionate derivatives through Pd/C-catalyzed hydrogenation of enantioenriched E-ketene heterodimers is described. Catalytic hydrogenation of the E-isomer of ketene heterodimer β-lactones (12 examples) provides access to syn,anti-β-lactones (dipropionate derivatives) bearing up to three stereogenic centers (dr up to 49:1), and with excellent

  摘要 对映体富集通过的的Pd / C催化的氢化甲高度非对映的方法来二丙酸酯衍生物È -ketene异二聚体进行说明。乙烯酮异二聚体β-内酯的E-异构体的催化加氢（12个实例）提供了合成，抗β-内酯（二丙酸酯衍生物）的合成，该合成具有多达三个立体异构中心（dr高达49：1），并且转移效果极佳手性（ee高达> 99％）。 对映体富集通过的的Pd / C催化的氢化甲高度非对映的方法来二丙酸酯衍生物È -ketene异二聚体进行说明。乙烯酮异二聚体β-内酯的E-异构体的催化加氢（12个实例）提供了合成，抗β-内酯（二丙酸酯衍生物）的合成，该合成具有多达三个立体异构中心（dr高达49：1），并且转移效果极佳手性（ee高达> 99％）。
• Hairpin Folding Behavior of Mixed α/β-Peptides in Aqueous Solution
  作者：George A. Lengyel、Rebecca C. Frank、W. Seth Horne

  DOI：10.1021/ja2002346

  日期：2011.3.30

  The invention of new strategies for the design of protein-mimetic oligomers that manifest the folding encoded in natural amino acid sequences is a significant challenge. In contrast to the a-helix, mimicry of protein beta-sheets is less understood. We report here the aqueous folding behavior of a prototype alpha-peptide hairpin model sequence varied at cross-strand positions by incorporation of 16 different beta-amino acid monomers. Our results provide a folding propensity scale for beta-residues in a protein beta-sheet context as well as high-resolution structures of several mixed-backbone alpha/beta-peptide hairpins in water.