2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 118638-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-diphenoxyphosphoryloxyethoxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• CAS: 118638-75-8
• 化学式: C₆₂H₉₀NO₁₃P
• 分子量: 1088.37
• InChiKey: VKHRALIBZWWFBT-PJJFNPBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.55
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  177.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-5-phosphonooxy-3-(tetradecanoylamino)-4-tetradecanoyloxyoxan-2-yl]oxymethyl]-5-[[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]-6-(2-phosphonooxyethoxy)oxan-4-yl] (3R)-3-hydroxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  KUSAMA, TSUNEO;SOGA, TSUNEHIKO;SHIBA, TETSUO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxyethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有在位置1处具有α-或β-构型的膦酰氧乙基的脂质A类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了三个新颖的脂质A类似物，它们具有一个α-或β-糖苷键合的膦酰氧乙基而不是天然脂质A的α-糖基磷酸酯基。第一类似物（2）在天然脂质A（来自大肠杆菌）中发现的相同的酰化二糖4'-磷酸结构上具有α-膦酰氧乙基，因此仅在位置1处的酸性基团的性质上不同于后者。第二个（3）具有十四烷酰基代替结合至2的2-和3-羟基官能团的两个（R）-3-羟基十四烷酰基，保留了α-膦酰氧乙基。第三类似物（4）的结构与3类似，除了前者的膦酰氧乙基是β-取向的。化合物2和3在与天然脂质A相同的水平上表现出了对甲硫氨酸的有效活性，而化合物4则显示出较低的活性。这一事实表明，糖苷磷酸酯不是脂多糖抗肿瘤活性的先决条件。只要保留C-1处的α-异头构型，它就可以被膦酰氧乙基取代而不会失去任何活性。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基也不改变活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3366

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Analogs of a Lipid A Biosynthetic Precursor: 1-O-Phosphonooxyethyl-4'-O-phosphono-disaccharides with (R)-3-Hydroxytetradecanoyl or Tetradecanoyl Groups at Positions 2, 3, 2' and 3'.
  作者：Tsuneo KUSAMA、Tsunehiko SOGA、Yoshiyuki ONO、Eiji KUMAZAWA、Emiko SHIOYA、Yasuaki OSADA、Shoichi KUSUMOTO、Tetsuo SHIBA

  DOI：10.1248/cpb.39.1994

  日期：——

  Two novel analogs of a biosynthetic precursor of lipid A (2) were synthesized. The one analog (3) has acyl groups identical to those of 2, and the other (4) has tetradecanoyl groups in place of the (R)-3-hydroxytetradecanoyl groups of 2. Both 3 and 4 possess an alpha-glycosidically-bound phosphonooxyethyl group in place of the alpha-glycosyl phosphate group of 2. Compounds 3 and 4 exhibited definite

  合成了脂质A（2）的生物合成前体的两个新的类似物。一个类似物（3）的酰基与2的酰基相同，另一个类似物（4）的十四烷酰基代替2的（R）-3-羟基十四烷酰基。3和4均具有与糖苷键合的α磷酸氧代氧乙基取代了2的α-糖基磷酸基团。化合物3和4与原始化合物2一样，对Meth A纤维肉瘤表现出确定的抗肿瘤活性，并且对兔子的毒性低。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基几乎没有影响抗肿瘤活性，但是稍微增强了对兔子的毒性。