γ-gurjunene | 394656-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: γ-gurjunene
• 英文别名: (+)-gamma-Gurjunene；(1S,3aS,4S,7S)-1,4-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroazulene
• CAS: 394656-15-6
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: DUYRYUZIBGFLDD-XUXIUFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-环己二酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 伯吉斯试剂 、 palladium 10% on activated carbon 、 tert-butyl ((R)-1-(((S)-1-(diphenylphosphanyl)-3-methylbutan-2-yl)amino)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 、 氢气 、 lead(IV) tetraacetate 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 γ-gurjunene
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性跨环 Morita-Baylis-Hillman 反应

  摘要：

  跨环反应的催化和对映选择性方法非常有限，主要基于手性路易斯酸催化的周环反应。在本报告中，我们提出了一种有效且直接的方法，通过手性对映纯双功能膦催化的跨环 Morita-Baylis-Hillman 反应获得结合不同环大小的双环碳和杂环支架。该反应的范围非常广泛，可以使用各种中型和大型酮烯酮底物，从而以高产率获得最终产物，并在环融合处形成四元立体中心的过程中提供出色的立体控制。而且，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03679

文献信息

• Catalytic Enantioselective Transannular Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：Raquel Mato、Rubén Manzano、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Uxue Uria、Jose L. Vicario

  DOI：10.1021/jacs.9b03679

  日期：2019.6.19

  Catalytic and enantioselective approaches to transannular reactions are very limited and mostly are based on chiral Lewis acid catalyzed pericyclic reactions. In this report, we present an efficient and straightforward methodology to access bicyclic carbo- and heterocyclic scaffolds combining different ring sizes through transannular Morita-Baylis-Hillman reaction catalyzed by a chiral enantiopure

  跨环反应的催化和对映选择性方法非常有限，主要基于手性路易斯酸催化的周环反应。在本报告中，我们提出了一种有效且直接的方法，通过手性对映纯双功能膦催化的跨环 Morita-Baylis-Hillman 反应获得结合不同环大小的双环碳和杂环支架。该反应的范围非常广泛，可以使用各种中型和大型酮烯酮底物，从而以高产率获得最终产物，并在环融合处形成四元立体中心的过程中提供出色的立体控制。而且，