(2R,3R,4R,5R,2'S,5'R)-3-Benzyloxy-5'-benzyloxymethyl-5-methoxy-octahydro-[2,2']bifuranyl-4-ol | 794517-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,2'S,5'R)-3-Benzyloxy-5'-benzyloxymethyl-5-methoxy-octahydro-[2,2']bifuranyl-4-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-[(2S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 794517-33-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: GNEXVSMPLKVQSL-MVPXGEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,2'S,5'R)-3-Benzyloxy-5'-benzyloxymethyl-5-methoxy-octahydro-[2,2']bifuranyl-4-ol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (4R,5R,6R)-4-methyl-5,6-bis(phenylmethoxy)-6-[(2S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈向两性霉素E的总合成：C12–C29片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对苯二酚内酯E的C12–C29片段的对映选择性合成。关键的转化包括分子内的巯基环化反应，在C2位的甲基的立体选择引入以及用于引入二烯侧链的Stille偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.143
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-1-ol 在 Amberlyst IR 120 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,2'S,5'R)-3-Benzyloxy-5'-benzyloxymethyl-5-methoxy-octahydro-[2,2']bifuranyl-4-ol
  参考文献：
  名称：

  迈向两性霉素E的总合成：C12–C29片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对苯二酚内酯E的C12–C29片段的对映选择性合成。关键的转化包括分子内的巯基环化反应，在C2位的甲基的立体选择引入以及用于引入二烯侧链的Stille偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.143

文献信息

• Towards the total synthesis of amphidinolide E: an enantioselective synthesis of C12–C29 fragment
  作者：Mukund K. Gurjar、Seetaram Mohapatra、Usha D. Phalgune、Vedavati G. Puranik、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.143

  日期：2004.10

  An enantioselective synthesis of the C12–C29 fragment of amphidinolide E is described. Key transformations include an intramolecular mercuriocyclization reaction, stereoselective introduction of methyl group at the C2 position, and Stille coupling for the introduction of the diene side chain.

  描述了对苯二酚内酯E的C12–C29片段的对映选择性合成。关键的转化包括分子内的巯基环化反应，在C2位的甲基的立体选择引入以及用于引入二烯侧链的Stille偶联。