(3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-5-((2S,5R)-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 794517-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-5-((2S,5R)-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-[(2S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 794517-32-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: XYNAKFIYKAHRDM-RCYYMIMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-5-((2S,5R)-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 Amberlyst IR 120 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R,5R,2'S,5'R)-3-Benzyloxy-5'-benzyloxymethyl-5-methoxy-4-methylene-octahydro-[2,2']bifuranyl
  参考文献：
  名称：

  迈向两性霉素E的总合成：C12–C29片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对苯二酚内酯E的C12–C29片段的对映选择性合成。关键的转化包括分子内的巯基环化反应，在C2位的甲基的立体选择引入以及用于引入二烯侧链的Stille偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.143
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-1-ol 在 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-5-((2S,5R)-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  迈向两性霉素E的总合成：C12–C29片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对苯二酚内酯E的C12–C29片段的对映选择性合成。关键的转化包括分子内的巯基环化反应，在C2位的甲基的立体选择引入以及用于引入二烯侧链的Stille偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.143

文献信息

• Towards the total synthesis of amphidinolide E: an enantioselective synthesis of C12–C29 fragment
  作者：Mukund K. Gurjar、Seetaram Mohapatra、Usha D. Phalgune、Vedavati G. Puranik、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.143

  日期：2004.10

  An enantioselective synthesis of the C12–C29 fragment of amphidinolide E is described. Key transformations include an intramolecular mercuriocyclization reaction, stereoselective introduction of methyl group at the C2 position, and Stille coupling for the introduction of the diene side chain.

  描述了对苯二酚内酯E的C12–C29片段的对映选择性合成。关键的转化包括分子内的巯基环化反应，在C2位的甲基的立体选择引入以及用于引入二烯侧链的Stille偶联。