2-甲基-[1,1'-联苯]-3-羧酸 | 115363-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-[1,1'-联苯]-3-羧酸
• 英文名称: 2-methyl-[1,1′-biphenyl]-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylbenzoic acid；2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
• CAS: 115363-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: HOAIMLUVGBVVFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  376.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-[1,1'-联苯]-3-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-3-phenylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The Stone Guest：pH 如何影响 PD-1/PD-L1 抑制剂的结合特性？

  摘要：

  程序性细胞死亡-1 (PD-1) 与其配体 PD-L1 之间的相互作用激活了一种抑制 T 细胞活化的共抑制信号，促进了肿瘤微环境中的免疫逃逸过程。开发靶向和抑制 PD-1/PD-L1 相互作用的单克隆抗体作为抗癌免疫疗法已在多种临床环境和各种类型的癌症中取得成功。尽管如此，这些生物制剂的使用存在局限性，包括大多数患者的耐药性和狭窄的治疗反应率，这需要设计更有效的基于小分子的免疫疗法。肿瘤微环境中 pH 值的改变是参与促进耐药性、肿瘤存活和进展的关键因素。在这项研究中，我们研究了 pH 变化对不同类别 PD-L1 抑制剂（包括大环肽和小分子）结合特性的影响。结果扩展了 PD-L1 抑制剂的构效关系，提供了对结构特征和理化特性的见解，这些特性和理化特性有助于设计配体，这些配体可能会逃避与肿瘤微环境可变 pH 条件相关的耐药机制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000760
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基苯甲醇 在 sodium bromate 、 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到2-甲基-[1,1'-联苯]-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The Stone Guest：pH 如何影响 PD-1/PD-L1 抑制剂的结合特性？

  摘要：

  程序性细胞死亡-1 (PD-1) 与其配体 PD-L1 之间的相互作用激活了一种抑制 T 细胞活化的共抑制信号，促进了肿瘤微环境中的免疫逃逸过程。开发靶向和抑制 PD-1/PD-L1 相互作用的单克隆抗体作为抗癌免疫疗法已在多种临床环境和各种类型的癌症中取得成功。尽管如此，这些生物制剂的使用存在局限性，包括大多数患者的耐药性和狭窄的治疗反应率，这需要设计更有效的基于小分子的免疫疗法。肿瘤微环境中 pH 值的改变是参与促进耐药性、肿瘤存活和进展的关键因素。在这项研究中，我们研究了 pH 变化对不同类别 PD-L1 抑制剂（包括大环肽和小分子）结合特性的影响。结果扩展了 PD-L1 抑制剂的构效关系，提供了对结构特征和理化特性的见解，这些特性和理化特性有助于设计配体，这些配体可能会逃避与肿瘤微环境可变 pH 条件相关的耐药机制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000760

文献信息

• [EN] NOVEL LIGANDS THAT ARE INHIBITORS OF THE RAR RECEPTORS, PROCESS FOR PREPARING THEM AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS ETANT DES INHIBITEURS DE RECEPTEURS RAR, PROCEDE DE FABRICATION ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS LA MEDECINE HUMAINE ET EN COSMETIQUE
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2003101928A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention relates to novel biaryl compounds corresponding to the general formula (I) below: and to the method for preparing them, and to their use in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine, or alternatively in cosmetic compositions.

  本发明涉及下述通式（I）的新颖联芳基化合物：以及制备它们的方法，以及它们在旨在用于人类或兽医学的药物组合物中的用途，或者作为替代，在化妆品组合物中的用途。
• PIPERIDIN-4-YL-AZETIDINE DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20130102584A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds, and enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are represented by Formula (I) as follows: wherein Y, Z, and R are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物及其对映体、二对映体和其药用可接受盐如下所示： 其中Y、Z和R在此处定义。
• DI-AZETIDINYL DIAMIDE AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20120058986A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein Q and Z are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下式（I）表示： 其中Q和Z在此处定义。
• Discovery of Novel Resorcinol Dibenzyl Ethers Targeting the Programmed Cell Death-1/Programmed Cell Death–Ligand 1 Interaction as Potential Anticancer Agents
  作者：Binbin Cheng、Yichang Ren、Xiaoge Niu、Wei Wang、Shuanghu Wang、Yingfeng Tu、Shuwen Liu、Jin Wang、Deying Yang、Guochao Liao、Jianjun Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00574

  日期：2020.8.13

  Novel small molecule compounds based on various scaffolds including chalcone, flavonoid, and resorcinol dibenzyl ether were designed and tested for their inhibitory activity against the Programmed Cell Death-1/Programmed Cell Death-Ligand 1 (PD-1/PD-L1) pathway. Among them, compound NP19 inhibited the human PD-1/PD-L1 interaction with IC50 values of 12.5 nM in homogeneous time-resolved fluorescence

  设计并测试了基于各种骨架（包括查尔酮，类黄酮和间苯二酚二苄基醚）的新型小分子化合物，并对它们对程序化细胞死亡-1 /程序化细胞死亡配体1（PD-1 / PD-L1）途径的抑制活性进行了测试。其中，化合物NP19在均相时间分辨荧光（HTRF）结合试验中以12.5 nM的IC 50值抑制人PD-1 / PD-L1相互作用。此外，在Hep3B / OS-8 / hPD-L1和CD3 T细胞的共培养模型中，NP19剂量依赖性地提高了IFN-γ的产生。此外，NP19在体内显示出重要的在两种不同的小鼠癌症模型（黑色素瘤B16-F10肿瘤模型和H22肝癌肿瘤模型）中具有抗肿瘤功效。此外，H＆E染色和流式细胞仪数据表明NP19激活了肿瘤中的免疫微环境，这可能有助于其抗肿瘤作用。这项工作表明，NP19是一种有希望的前导化合物，可以作为靶向PD-1 / PD-L1途径的新一代小分子抑制剂进行进一步开发。
• 硝基苯醚类化合物、其制备方法和药物组合物 与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111187172B

  公开（公告）日：2021-10-29

  硝基苯醚类化合物、其制备方法和药物组合物与用途。本发明属于药物领域，具体涉及一种具有通式(I)结构特征的硝基苯醚类化合物、其立体异构体、代谢产物、代谢前体、前药、溶剂化物、结晶或其药学上可接受的盐、其制备方法、以及它们作为PD‑1/PD‑L1抑制剂的用途。药理实验结果表明，本发明的化合物对PD‑1/PD‑L1蛋白‑蛋白相互作用具有显著的抑制活性，能够有效抑制PD‑1/PD‑L1介导的肿瘤免疫逃逸，因此可以用于制备具有抑制PD‑1/PD‑L1活性的抑制剂，并且可以作为免疫检查点抑制剂用于肿瘤的免疫治疗。