(+)-(4S)-4-(hydroxymethyl)-2,3,3-trimethylcyclopent-1-ene-1-ethanol | 125189-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(4S)-4-(hydroxymethyl)-2,3,3-trimethylcyclopent-1-ene-1-ethanol
• 英文别名: 2-[(4S)-4-(hydroxymethyl)-2,3,3-trimethylcyclopenten-1-yl]ethanol
• CAS: 125189-86-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: OTYIKQPINSKPTF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S)-4-(hydroxymethyl)-2,3,3-trimethylcyclopent-1-ene-1-ethanol 生成 (+)-(1S,3S)-2,2,3-trimethyl-4-methylenecyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  SCHULTE-ELTE, KARL H.;PAMINGLE, HERVE, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1158-1163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-<(4S)-4-(acetoxymethyl)-2,3,3-trimethylcyclopent-1-enyl>ethyl acetate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到(+)-(4S)-4-(hydroxymethyl)-2,3,3-trimethylcyclopent-1-ene-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  坎波林型到死灵烷型单萜的转化。（-）-（R，R）-β-necrodol及其三种立体异构体的短立体选择性合成†

  摘要：

  立体选择性Prins / retro的应用-从（-）-（R）-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 4）的Prins重排序列为天然存在的（-）-（R，R）-β-肾上腺素开辟了新途径（（-）- 1）及其三种具有高光学纯度的立体异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720534

文献信息

• SCHULTE-ELTE, KARL H.;PAMINGLE, HERVE, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1158-1163
  作者：SCHULTE-ELTE, KARL H.、PAMINGLE, HERVE

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Campholene- to Necrodane-Type Monoterpenes. A short stereoselective synthesis of (?)-(R,R)-?-necrodol and its three stereoisomers
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Herv� Pamingle

  DOI：10.1002/hlca.19890720534

  日期：1989.8.9

  Application of a stereoselective Prins/retro-Prins rearrangement sequence from (−)-(R)-campholenyl acetate((−)-4) opens a new access to the naturally occurring (−)-(R, R)-β-necrodol ((−)-1) and its three stereoisomers with high optical purity.

  立体选择性Prins / retro的应用-从（-）-（R）-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 4）的Prins重排序列为天然存在的（-）-（R，R）-β-肾上腺素开辟了新途径（（-）- 1）及其三种具有高光学纯度的立体异构体。