(2R,4S)-3,4-dihydro-2-ethyl-5-methoxy-7-methyl-2-((E)-4",8"-dimethylnona-3",7"-dienyl)-2H-chromen-4,2'-lactol | 1220893-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4S)-3,4-dihydro-2-ethyl-5-methoxy-7-methyl-2-((E)-4",8"-dimethylnona-3",7"-dienyl)-2H-chromen-4,2'-lactol
• 英文别名: (1S,9S)-9-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methoxy-5-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-11-ol
• CAS: 1220893-76-4
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: IGWGUHDWFCYDOZ-QCZJQFOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-3,4-dihydro-2-ethyl-5-methoxy-7-methyl-2-((E)-4",8"-dimethylnona-3",7"-dienyl)-2H-chromen-4,2'-lactol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(1S,9S)-9-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-methoxy-5-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Daurichromenic Acid 和 Confluentin 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了 daurichromenic 酸和 confluentin 的第一个不对称合成。导致两种天然产物的序列的关键步骤是法尼醛和 2-甲氧基-4-甲基水杨醛的高度对映选择性多米诺醛醇/氧杂迈克尔反应 (97% ee)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901403
• 作为产物：
  描述：

  Farnesal 、 2-羟基-6-甲氧基-4-甲基苯甲醛 在 (S)-2-[bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-triethyl-siloxy-methyl]-pyrrolidine 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 以63%的产率得到(2R,4S)-3,4-dihydro-2-ethyl-5-methoxy-7-methyl-2-((E)-4",8"-dimethylnona-3",7"-dienyl)-2H-chromen-4,2'-lactol
  参考文献：
  名称：

  Daurichromenic Acid 和 Confluentin 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了 daurichromenic 酸和 confluentin 的第一个不对称合成。导致两种天然产物的序列的关键步骤是法尼醛和 2-甲氧基-4-甲基水杨醛的高度对映选择性多米诺醛醇/氧杂迈克尔反应 (97% ee)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901403

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Daurichromenic Acid and Confluentin
  作者：Kegang Liu、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/ejoc.200901403

  日期：2010.2

  The first asymmetric synthesis of daurichromenic acid and confluentin is described. The key step of the sequence leading to both natural products is a highly enantioselective domino aldol/oxa Michael reaction (97 % ee) of farnesal and 2-methoxy-4 -methylsalicylaldehyde.

  描述了 daurichromenic 酸和 confluentin 的第一个不对称合成。导致两种天然产物的序列的关键步骤是法尼醛和 2-甲氧基-4-甲基水杨醛的高度对映选择性多米诺醛醇/氧杂迈克尔反应 (97% ee)。