(8S,8aR)-8a-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enyl]-8-(methoxymethoxy)-3,6,7,8-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 296228-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8S,8aR)-8a-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enyl]-8-(methoxymethoxy)-3,6,7,8-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 296228-86-9
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₅Si
• 分子量: 412.602
• InChiKey: YORUYCHRNJXHBZ-BPKRLAOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,8aR)-8a-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enyl]-8-(methoxymethoxy)-3,6,7,8-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 次氯酸叔丁酯 、 三丁基膦 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1S,3S,18S,20R)-3-chloro-10-hydroxy-9,9,17,17,26-pentamethyl-8,12-dioxa-15,24,26-triazaheptacyclo[18.5.2.01,18.03,16.04,14.07,13.020,24]heptacosa-4(14),5,7(13),15-tetraene-21,27-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric, Stereocontrolled Total Synthesis of Paraherquamide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2540::aid-anie2540>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-1-(2-bromoacetyl)-2-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enyl]-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-2-carboxylate 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (8S,8aR)-8a-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enyl]-8-(methoxymethoxy)-3,6,7,8-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric, Stereocontrolled Total Synthesis of Paraherquamide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2540::aid-anie2540>3.0.co;2-r

文献信息

• Asymmetric, Stereocontrolled Total Synthesis of Paraherquamide A
  作者：Robert M. Williams、Jeffrey Cao、Hidekazu Tsujishima

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2540::aid-anie2540>3.0.co;2-r

  日期：2000.7.17