14-Oxoparaherquamide B | 125439-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 14-Oxoparaherquamide B
• 英文别名: (1'S,7'R,8R,9'S)-4,4,10',10',13'-pentamethylspiro[10H-[1,4]dioxepino[2,3-g]indole-8,11'-3,13-diazatetracyclo[5.5.2.01,9.03,7]tetradecane]-6',9,14'-trione
• CAS: 125439-06-7
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₅
• 分子量: 477.56
• InChiKey: SJLRCLQTNVHDJY-OGUHAFAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 14-Oxoparaherquamide B 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到paraherquamide A
  参考文献：
  名称：

  Paraherquamide A 的不对称立体控制全合成

  摘要：

  paraherquamide A 的第一个全合成，一种从各种青霉菌中分离出来的强效驱虫剂。据报道，它具有对抗耐药性肠道寄生虫的有希望的活性。这种不对称、立体控制的全合成的关键步骤包括新的对映选择性合成 α-烷基化-β-羟脯氨酸衍生物以进入取代的脯氨酸核和高度非对映选择性的分子内 S(N)2' 环化以生成核心双环 [2.2.2 ]重氮辛烷环系。

  DOI：

  10.1021/ja036713+
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2-羟基吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 silver tetrafluoroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 四丁基氟化铵 、 甲基三苯氧基碘磷 、 苄基三丁基氯化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 176.67h， 生成 14-Oxoparaherquamide B
  参考文献：
  名称：

  Paraherquamide A 的不对称立体控制全合成

  摘要：

  paraherquamide A 的第一个全合成，一种从各种青霉菌中分离出来的强效驱虫剂。据报道，它具有对抗耐药性肠道寄生虫的有希望的活性。这种不对称、立体控制的全合成的关键步骤包括新的对映选择性合成 α-烷基化-β-羟脯氨酸衍生物以进入取代的脯氨酸核和高度非对映选择性的分子内 S(N)2' 环化以生成核心双环 [2.2.2 ]重氮辛烷环系。

  DOI：

  10.1021/ja036713+

文献信息

• Conversion of Marcfortine A to Paraherquamide A <i>via </i>Paraherquamide B. The First Formal Synthesis of Paraherquamide A
  作者：Byung H. Lee、Michael F. Clothier

  DOI：10.1021/jo9622791

  日期：1997.3.1

  The paraherquamides and marcfortines represent a novel class of anthelmintics. The sole structural difference between paraherquamide A and marcfortine A occurs in ring G. We synthesized paraherquamide B from marcfortine A in six steps. Paraherquamide A was then prepared from paraherquamide B in seven steps. This represents the first formal synthesis of paraherquamide A.
• Asymmetric, Stereocontrolled Total Synthesis of Paraherquamide A
  作者：Robert M. Williams、Jianhua Cao、Hidekazu Tsujishima、Rhona J. Cox

  DOI：10.1021/ja036713+

  日期：2003.10.1

  The first total synthesis of paraherquamide A, a potent anthelmintic agent isolated from various Penicillium sp. with promising activity against drug-resistant intestinal parasites, is reported. Key steps in this asymmetric, stereocontrolled total synthesis include a new enantioselective synthesis of alpha-alkylated-beta-hydroxyproline derivatives to access the substituted proline nucleus and a highly

  paraherquamide A 的第一个全合成，一种从各种青霉菌中分离出来的强效驱虫剂。据报道，它具有对抗耐药性肠道寄生虫的有希望的活性。这种不对称、立体控制的全合成的关键步骤包括新的对映选择性合成 α-烷基化-β-羟脯氨酸衍生物以进入取代的脯氨酸核和高度非对映选择性的分子内 S(N)2' 环化以生成核心双环 [2.2.2 ]重氮辛烷环系。