2-(3',4'-dimethoxystyryl)quinoline | 75903-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3',4'-dimethoxystyryl)quinoline
• 英文别名: (3,4-Dimethoxy-benzyliden)-chinaldin；2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]quinoline
• CAS: 75903-25-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: XAEBIRLRAIYZMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  457.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',4'-dimethoxystyryl)quinoline 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 cuspareine
  参考文献：
  名称：

  利用相转移介导的维蒂希烯化反应简捷高效地合成四氢喹啉生物碱

  摘要：

  本研究描述了分三个步骤，高收率合成1,2,3,4-四氢喹啉碱类生物碱（±）-半胱氨酸，（±）-cuspareine，（±）-半乳糖苷和（±）-Angustureine）（78分别从普通醛和叶立德中分离得到1％，76％，74％和66％）。此方法的关键步骤基于使用相转移介质（NaOH / CH 2 Cl 2 1：1水溶液或t -BuOK / t -BuOH / CH 2 Cl 2 1：1水溶液）进行的不寻常的Wittig反应，从而得到烯烃中间体的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.044
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3',4'-dimethoxystyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基取代的嗪的合成与结构

  摘要：

  通过在碱性和酸性催化剂的存在下以及在Wittig反应的条件下，使所述杂环的甲基衍生物与取代的苯甲醛缩合，得到2-苯乙烯基喹啉和2-苯乙烯基喹喔啉的新的光致变色衍生物。通过包括XRD在内的理化分析方法证明了所得化合物的结构。

  DOI：

  10.1134/s107042801102014x

文献信息

• Synthesis and structure of styryl-substituted azines
  作者：E. N. Gulakova、A. G. Sitin、L. G. Kuz’mina、O. A. Fedorova

  DOI：10.1134/s107042801102014x

  日期：2011.2

  New photochromic derivatives of 2-styrylquinoline and 2-styrylquinoxaline were obtained by the condensation of the methyl derivatives of the mentioned heterocycles with substituted benzaldehydes in the presence of basic and acidic catalysts, and also under the conditions of Wittig reaction. The structure of compounds obtained was proved by physicochemical analysis methods including XRD.

  通过在碱性和酸性催化剂的存在下以及在Wittig反应的条件下，使所述杂环的甲基衍生物与取代的苯甲醛缩合，得到2-苯乙烯基喹啉和2-苯乙烯基喹喔啉的新的光致变色衍生物。通过包括XRD在内的理化分析方法证明了所得化合物的结构。
• Unprecedented One-Pot Sequence for the Synthesis of Tetrahydroquinoline Alkaloids and Preliminary Evaluation of their Antibacterial Activity
  作者：Gaspar Diaz-Muñoz、Izabel Miranda、Suélen Sartori、Gabriel Dias、Markus Kohlhoff、Gislaine Purgato、Marisa Diaz

  DOI：10.21577/0103-5053.20180145

  日期：——

  A novel one-pot sequence (in 2 or 3 steps) was developed for the synthesis of the tetrahydroquinoline alkaloids (±)-galipinine, (±)-cuspareine, (±)-galipeine and (±)-angustureine, and the derivative (±)-11-methoxy-5,6,6a,7,8,13-hexahydro-13a-aza-benzo[5,6]cyclohepta [1,2-a]naphthalene-12-ol from their respective Wittig adducts in moderate and high yields. The solvolytic N-methylation reaction was shown

  开发了一种新颖的一锅法序列（分2步或3步），用于合成四氢喹啉碱生物碱（±）-半胱氨酸，（±）-cuspareine，（±）-半乳糖苷和（±）-angustureine和衍生物±）-11-甲氧基-5,6,6a，7,8,13-六氢-13a-氮杂-苯并[5,6]环庚基[1,2-a]萘-12-ol从各自的Wittig加合物中中等和高产。溶剂化的N-甲基化反应显示出是由Pt催化的，Pt是通过还原PtO2原位产生的。化合物对分离自患有乳腺炎的母牛的金黄色葡萄球菌菌株的生物膜抑制作用和抗菌活性的评估表明，生物碱衍生物是一种有前途的候选抗生素药物。
• Mechanism of hydride abstraction in the electrocyclic phototransformation of heterostilbene
  作者：Alina E. Saifutiarova、Yury V. Fedorov、Elena E. Gulakova、Olga A. Fedorova

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.05.027

  日期：2022.5

  A new mechanism of hydride abstraction in the course of a photochemical electrocyclic reaction of heterostilbene in aqueous solution is reported. The study of electrocyclic transformations of heterostilbenes containing different types of heterocyclic residues revealed that the herein estimated mechanism of hydride abstraction is common for heterostilbene photochemical electrocyclization through the

  报道了异茋在水溶液中的光化学电环反应过程中夺取氢化物的新机理。对含有不同类型杂环残基的杂茋的电环转化的研究表明，本文估计的氢化物提取机制对于通过形成新的 C N 键的杂茋光化学电环化是常见的。
• Electrostatically tuned phenols: a scalable organocatalyst for transfer hydrogenation and tandem reductive alkylation of <i>N</i>-heteroarenes
  作者：Brijesh Patel、Shilpa Dabas、Parth Patel、Saravanan Subramanian

  DOI：10.1039/d2sc05843j

  日期：——

  However, translating this information to a non-biological catalyst is a challenging task. Here, we report a simple and scalable electrostatically tuned phenol (ETP) as an organocatalyst for transfer hydrogenation of N-arenes using the Hantzsch ester as a hydride source. The biomimetic catalyst (1–5 mol%) displays potential catalytic activity to prepare diverse tetrahydroquinoline derivatives with good

  催化研究的基本目标之一是了解是什么让某种支架作为催化剂比另一种表现更好。例如，在自然界中，酶充当多功能催化剂，为研究人员提供了一个起点，以了解如何通过使用非共价相互作用将底物定位在靠近催化剂的位置来实现卓越的性能。然而，将这些信息转化为非生物催化剂是一项具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一种简单且可扩展的静电调谐苯酚 (ETP) 作为N转移氢化的有机催化剂- 使用 Hantzsch 酯作为氢化物源的芳烃。仿生催化剂 (1-5 mol%) 显示出潜在的催化活性，可以制备多种四氢喹啉衍生物，在环境反应条件下具有良好至极好的转化率。动力学研究表明，ETP 比不带电的对应物快 130 倍，可以完成反应。对照实验和 NMR 光谱研究阐明了带电环境在催化转化中的作用。
• CN116283756
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