cuspareine | 104967-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cuspareine
• 英文别名: (±)-cuspareine；2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 104967-55-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: MBIROIXKTFTFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cuspareine 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Troeger; Runne, Archiv der Pharmazie, 1911, vol. 249, p. 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 [Mn(HN(C₂H₄PⁱPr₂)₂)(CO)₂Br] 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 cuspareine
  参考文献：
  名称：

  锰与伯醇催化甲基N-杂芳烃的C-烷基化

  摘要：

  公开了九种不同类别的甲基取代的N-杂芳烃的C-烷基化，包括喹啉，喹喔啉，苯并咪唑，苯并恶唑，吡嗪，嘧啶，哒嗪，吡啶和三嗪。台式稳定的富含地球的Mn（I）络合物利用多种伯醇作为非化石燃料衍生的碳源，催化化学选择性氢转移反应。以高收率和选择性分离出多样化的N-杂芳烃（41个实例）。水是唯一的副产物，使该方案对环境无害。

  DOI：

  10.1039/d1cc00181g

文献信息

• Deaminative Olefination of Methyl <i>N</i>-Heteroarenes by an Amine Oxidase Inspired Catalyst
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04060

  日期：2021.1.15

  We explored the bioinspired o-quinone cofactor catalyzed aerobic primary amine dehydrogenation for a cascade olefination reaction with nine different methyl N-heteroarenes, including pyrimidines, pyrazines, pyridines, quinolines, quinoxolines, benzimidazoles, benzoxazoles, benzthiazoles, and triazines. An o-quinone catalyst phd (1,10-phenanthroline-5,6-dione) combined with a Brønsted acid catalyzed

  我们探索了仿生邻醌辅因子催化的有氧伯胺脱氢与九种不同的甲基N-杂芳烃的级联烯化反应，包括嘧啶、吡嗪、吡啶、喹啉、喹啉、苯并咪唑、苯并恶唑、苯并噻唑。一个ø与布朗斯台德酸组合的-quinone催化剂博士（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）催化的反应。N-杂芳基芪类化合物在温和条件下以高产率和 ( E )-选择性合成，使用氧气 (1 atm) 作为唯一氧化剂，无需过渡金属盐、配体、化学计量碱或氧化剂。
• [EN] BIARYL LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS BIARYLE
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015038872A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Embodiments of the present disclosure provide for biaryl ligands (also referred to herein as "biaryl compound"), biaryl complexes, methods of making biaryl compounds, methods of making single enantiomers of these biaryl compounds, methods of use (e.g., catalysis) and the like.

  本公开的实施例提供了联苯配体（在本文中也称为“联苯化合物”）、联苯配合物的制备方法、制备这些联苯化合物的单对映体的方法、使用方法（例如催化）等。
• Boric acid catalyzed chemoselective reduction of quinolines
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Sekhar Nandi、Priyanka Adhikari、Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Animesh Das

  DOI：10.1039/c9ob02673h

  日期：——

  Boric acid promoted transfer hydrogenation of substituted quinolines to synthetically versatile 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (1,2,3,4-THQs) was described under mild reaction conditions using a Hantzsch ester as a mild organic hydrogen source. This methodology is practical and efficient, where isolated yields are excellent and reducible functional groups are well tolerated in the N-heteroarene moiety

  硼酸促进了取代喹啉向合成多用途的1,2,3,4-四氢喹啉（1,2,3,4-THQs）的转移加氢反应，该反应在温和的反应条件下使用汉茨酯作为温和的有机氢源进行了描述。该方法是实用且有效的，其中分离的收率极好，并且在N-杂芳烃部分中可还原的官能团具有良好的耐受性。通过各种对照实验和NMR研究证明了反应参数和初步的机理途径。目前的工作也可以扩大规模以获得克量，并且通过将1,2,3,4-THQs转化为一系列具有生物学重要性的分子（包括抗心律不齐药物nicainoprol）来说明所开发方法的实用性。
• Synthesis of Alkaloids of<i>Galipea officinalis</i>by Alkylation of an α-Amino Nitrile
  作者：Saurabh Shahane、Fadila Louafi、Julie Moreau、Jean-Pierre Hurvois、Jean-Luc Renaud、Pierre van de Weghe、Thierry Roisnel

  DOI：10.1002/ejoc.200800512

  日期：2008.9

  A new synthetic approach directed towards the synthesis of naturally occurring 2-alkyl-tetrahydroquinolines is described. The C–C bonds in the α position relative to the nitrogen atom were formed by the reversal of the polarity of the C=N bond of α-amino nitrile 6, which was prepared electrochemically from 1-(phenylethyl)-tetrahydroquinoline. A NaBH4-mediated reductive decyanation process furnished

  描述了一种新的合成方法，用于合成天然存在的 2-烷基-四氢喹啉。相对于氮原子在 α 位的 C-C 键是通过将 α-氨基腈 6 的 C=N 键的极性反转而形成的，它是由 1-(苯乙基)-四氢喹啉电化学制备的。NaBH4 介导的还原脱氰过程提供苄胺 16a-d 作为非对映异构体的混合物 (50-60 % de)。这些胺的催化氢解在珀尔曼催化剂的存在下进行，得到四氢喹啉 17a-d，产率范围为 70% 到 95%。游离氮原子的甲基化以 70-90% 的产率得到标题化合物 1-4。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Zinc(<scp>ii</scp>)-catalyzed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling of<i>N</i>-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles: facile access to functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Guangzhe Li、Chengdong Wang、Yueqing Li、Kun Shao、Guo Yu、Shisheng Wang、Xiuhan Guo、Weijie Zhao、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d0cc02921a

  日期：——

  Redox cross-dehydrogenative coupling ofN-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles offers a general and efficient synthetic method to construct functionalized tetrahydroquinolines.

  氧化还原交叉脱氢偶联法将各种碳原核亲核试剂与N-丙炔基苯胺进行偶联，提供了一种通用高效的合成方法，用于构建官能化四氢喹啉。