(1S,2R,5S)-2-((3S,3aS,6aR,6bS,7R,7aR,10S,11aR,12R,12aS)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-5,5-dimethyl-1,2,3,3a,7a,8,9,10-octahydro-6aH,7H,12H-7,11a-(epoxymethano)-6b,12-ethanocyclopenta[d]-s-indaceno[2,1-e][1,3]dioxin-10-yl)-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-ol | 1100271-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-2-((3S,3aS,6aR,6bS,7R,7aR,10S,11aR,12R,12aS)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-5,5-dimethyl-1,2,3,3a,7a,8,9,10-octahydro-6aH,7H,12H-7,11a-(epoxymethano)-6b,12-ethanocyclopenta[d]-s-indaceno[2,1-e][1,3]dioxin-10-yl)-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 1100271-48-4
• 化学式: C₃₃H₄₈O₅
• 分子量: 524.741
• InChiKey: SFTYWQSEGXKXIH-OINGXDEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2-((3S,3aS,6aR,6bS,7R,7aR,10S,11aR,12R,12aS)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-5,5-dimethyl-1,2,3,3a,7a,8,9,10-octahydro-6aH,7H,12H-7,11a-(epoxymethano)-6b,12-ethanocyclopenta[d]-s-indaceno[2,1-e][1,3]dioxin-10-yl)-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-ol 、 4-溴异氰酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vannusal A 和 B 的全合成和结构修正：Vannusal B 最初指定结构的合成

  摘要：

  描述了 vannusal B (2) 及其非对映异构体 (d-2) 的最初指定结构的全合成。使用模型系统对这些结构的初步尝试揭示了基于复分解的方法和 SmI(2) 介导的关键环化策略的可行性，以锻造分子的中心区域，环 C。前一种方法被放弃，转而支持后者当更多功能化的底物未能进入环化过程时。基于 SmI(2) 介导的闭环设计的成功收敛策略利用乙烯基碘 (-)-26 和醛片段 (+/-)-86 作为关键构建块，其锂介导的偶联导致异构偶联产物(+)-87和(-)-88（如文中方案17所示）。中间体 (-)-88 通过 (-)-89 和 (-)-90/(+)-91 转化，到 vannusal B 结构 2（如文章中的方案 18 所示），其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。类似地，中间体(+)-25，由乙烯基碘(-)-26和醛(+/-)-27偶联得到的(如文章中的Scheme 13所示)通过中间体(-)-97和(

  DOI：

  10.1021/ja100740t
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(1S,2R,5S)-2-((3S,3aS,6aR,6bS,7R,7aR,10S,11aR,12R,12aS)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-5,5-dimethyl-1,2,3,3a,7a,8,9,10-octahydro-6aH,7H,12H-7,11a-(epoxymethano)-6b,12-ethanocyclopenta[d]-s-indaceno[2,1-e][1,3]dioxin-10-yl)-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Vannusal A 和 B 的全合成和结构修正：Vannusal B 最初指定结构的合成

  摘要：

  描述了 vannusal B (2) 及其非对映异构体 (d-2) 的最初指定结构的全合成。使用模型系统对这些结构的初步尝试揭示了基于复分解的方法和 SmI(2) 介导的关键环化策略的可行性，以锻造分子的中心区域，环 C。前一种方法被放弃，转而支持后者当更多功能化的底物未能进入环化过程时。基于 SmI(2) 介导的闭环设计的成功收敛策略利用乙烯基碘 (-)-26 和醛片段 (+/-)-86 作为关键构建块，其锂介导的偶联导致异构偶联产物(+)-87和(-)-88（如文中方案17所示）。中间体 (-)-88 通过 (-)-89 和 (-)-90/(+)-91 转化，到 vannusal B 结构 2（如文章中的方案 18 所示），其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。类似地，中间体(+)-25，由乙烯基碘(-)-26和醛(+/-)-27偶联得到的(如文章中的Scheme 13所示)通过中间体(-)-97和(

  DOI：

  10.1021/ja100740t

文献信息

• Total Synthesis of the Originally Assigned Structure of Vannusal B
  作者：K. C. Nicolaou、Hongjun Zhang、Adrian Ortiz、Philippe Dagneau

  DOI：10.1002/anie.200804228

  日期：2008.10.27