(1R,2S)-1-non-8-enyl-2-octylcyclopropane | 1426572-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1R,2S)-1-non-8-enyl-2-octylcyclopropane
• CAS: 1426572-27-1
• 化学式: C₂₀H₃₈
• 分子量: 278.522
• InChiKey: OXMJQPYTDNZTRO-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-non-8-enyl-2-octylcyclopropane 在 potassium tert-butylate 、 水 、 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dihydrosterculic acid
  参考文献：
  名称：

  A flexible and modular stereoselective synthesis of (9R,10S)-dihydrosterculic acid

  摘要：

  从(S-s,S-s)-1,1-双(对甲苯基亚砜基)甲烷出发，依次通过不对称Corey-Chaykovsky环丙烷化反应和两次硫氧化锂交换反应，成功制备了(9R,10S)-二氢树胶酸。在大多数步骤中，必须针对无支链的烷基取代基优化反应条件，因为这些取代基容易发生Evans-Mislow重排，并随后降解。©2013 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.003
• 作为产物：
  描述：

  9-癸烯醛 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 sodium hydride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (1R,2S)-1-non-8-enyl-2-octylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  A flexible and modular stereoselective synthesis of (9R,10S)-dihydrosterculic acid

  摘要：

  从(S-s,S-s)-1,1-双(对甲苯基亚砜基)甲烷出发，依次通过不对称Corey-Chaykovsky环丙烷化反应和两次硫氧化锂交换反应，成功制备了(9R,10S)-二氢树胶酸。在大多数步骤中，必须针对无支链的烷基取代基优化反应条件，因为这些取代基容易发生Evans-Mislow重排，并随后降解。©2013 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.003

文献信息

• A flexible and modular stereoselective synthesis of (9R,10S)-dihydrosterculic acid
  作者：John W. Palko、Peter H. Buist、Jeffrey M. Manthorpe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.003

  日期：2013.2

  (9R,10S)-Dihydrosterculic acid has been prepared from (S-s,S-s)-1,1-bis(p-tolylsulfinyl)methane in a sequence involving an asymmetric Corey-Chaykovsky cyclopropanation and two sulfoxide/lithium exchange reactions. In most steps, the reaction conditions had to be optimized for the unbranched alkyl substituents, which were prone to Evans-Mislow rearrangements and subsequent degradation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  从(S-s,S-s)-1,1-双(对甲苯基亚砜基)甲烷出发，依次通过不对称Corey-Chaykovsky环丙烷化反应和两次硫氧化锂交换反应，成功制备了(9R,10S)-二氢树胶酸。在大多数步骤中，必须针对无支链的烷基取代基优化反应条件，因为这些取代基容易发生Evans-Mislow重排，并随后降解。©2013 Elsevier Ltd. 保留所有权利。