(1RS,2SR,4SR)-2-carboxymethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,2SR,4SR)-2-carboxymethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-2-carboxymethyl-norbornane-2exo-carboxylic acid；(+/-)-2-Carboxymethyl-norbornan-2exo-carbonsaeure；(1R,2S,4S)-2-(carboxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: RPVAPOZRUIDVRY-PJKMHFRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,4SR)-2-carboxymethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'H-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-furan]-2',5'(4'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  组成异构的脂环族聚酰亚胺：不对称二酐反应中位点选择性的起源和物理性质的结构差异

  摘要：

  基于不对称螺环脂族二酐rel [1 R，5 S，6 R] -3-氧杂双环[3,2,1]辛烷-2,4-二酮-6-螺代3'-（四氢呋喃-2'，5'-二酮），仅通过改变反应程序使用几种二胺。模型反应研究表明，二酐反应中位点选择性的起因是由于嵌入双环[3.2.1]系统的六元酸酐的反应性增强和螺环中五元酸酐的反应性降低[4.5]系统。与随机PI相比，HH-PI显示出更高的玻璃化转变温度和更高的介电常数。PI膜的比重表明，物理性质的差异是由于两种组成异构的PI的堆积密度不同所致。这是具有不同物理性质的两种无定形缩聚物在结构上均等异构的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/pola.26231
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 盐酸 、 10% Pd/C 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (1RS,2SR,4SR)-2-carboxymethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  组成异构的脂环族聚酰亚胺：不对称二酐反应中位点选择性的起源和物理性质的结构差异

  摘要：

  基于不对称螺环脂族二酐rel [1 R，5 S，6 R] -3-氧杂双环[3,2,1]辛烷-2,4-二酮-6-螺代3'-（四氢呋喃-2'，5'-二酮），仅通过改变反应程序使用几种二胺。模型反应研究表明，二酐反应中位点选择性的起因是由于嵌入双环[3.2.1]系统的六元酸酐的反应性增强和螺环中五元酸酐的反应性降低[4.5]系统。与随机PI相比，HH-PI显示出更高的玻璃化转变温度和更高的介电常数。PI膜的比重表明，物理性质的差异是由于两种组成异构的PI的堆积密度不同所致。这是具有不同物理性质的两种无定形缩聚物在结构上均等异构的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/pola.26231

文献信息

• Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 593, p. 1,17
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• Constitutionally isomeric alicyclic polyimides: Origin of siteselectivity in the reaction of unsymmetrical dianhydride and structure-derived difference in physical properties
  作者：Jiyoung Choi、Kazuaki Shirai、Toshio Takayama、Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/pola.26231

  日期：2012.10.15

  isomeric alicyclic polyimides (PIs), head‐to‐head (HH) and random types, were successfully synthesized on the basis of a siteselective ring opening reaction of an unsymmetric spiroalicyclic dianhydride, rel‐[1R,5S,6R]‐3‐oxabicyclo[3,2,1]octane‐2,4‐dione‐6‐spiro‐3′‐(tetrahydrofuran‐2′,5′‐dione), with using several kinds of diamines only by changing reaction procedures. A model reaction study revealed that the

  基于不对称螺环脂族二酐rel [1 R，5 S，6 R] -3-氧杂双环[3,2,1]辛烷-2,4-二酮-6-螺代3'-（四氢呋喃-2'，5'-二酮），仅通过改变反应程序使用几种二胺。模型反应研究表明，二酐反应中位点选择性的起因是由于嵌入双环[3.2.1]系统的六元酸酐的反应性增强和螺环中五元酸酐的反应性降低[4.5]系统。与随机PI相比，HH-PI显示出更高的玻璃化转变温度和更高的介电常数。PI膜的比重表明，物理性质的差异是由于两种组成异构的PI的堆积密度不同所致。这是具有不同物理性质的两种无定形缩聚物在结构上均等异构的第一个例子。