(4R,5S)-4-(chloromethyl)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1257406-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-(chloromethyl)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5S)-4-(chloromethyl)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1257406-04-4
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO₄
• 分子量: 264.749
• InChiKey: LXXWZXMNVYFUOH-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(chloromethyl)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium amide 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.59h， 生成 methyl 3-((4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-sapinofuranone B的立体选择性全合成

  摘要：

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.072
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R,5S)-4-(chloromethyl)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）-sapinofuranone B的立体选择性全合成

  摘要：

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.072

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Sapinofuranone B
  作者：J. Yadav、J. Reddy、S. Mandal、P. Srihari

  DOI：10.1055/s-0030-1258583

  日期：2010.10

  A stereoselective total synthesis of sapinofuranone B is described starting from commercially available l-(+)-diethyl tartrate using a ring-opening reaction, a Mitsunobu inversion, and a Sonogashira coupling as the key steps.

  描述了一种从商业可得的 l-(+)-二乙基酒石酸盐开始的 sapinofuranone B 的立体选择性全合成，关键步骤包括环开反应、Mitsunobu 反转和 Sonogashira 偶联反应。