(7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: BOTWFXYSPFMFNR-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和活性的所有（E）-Phytal非对映异构体，摩洛哥蝗虫信息素组分Dociostaurus maroccanus

  摘要：

  摩洛哥蝗虫Dociostaurus maroccanus（Thunberg，1815年）（直翅目：Ac科）是一种多食性害虫，能够在有利的环境和气候条件下对农业造成重大损失。当前，对害虫的防治仅依赖于对环境和人类安全有负面影响的常规杀虫剂的应用。在寻找更合理，环境上可接受的蝗虫防治方法时，我们先前曾报道过（Z / E）-植物（1）是这种刺激性的雄性候选性信息素。该分子在C-7和C-11处有两个立体异构中心，具有四个不同的非对映异构体以及Z / EC-2双键的立体化学。在本文中，我们首次提出了（E）-植物的四种非对映异构体的对映选择性合成及其对男性和女性的电生理和行为活性。我们的结果表明，（R，R）-植物是两种测定中最活跃的非对映异构体，在双选择Y嗅觉仪中显着吸引了雌性，并确认了先前的色谱分配是摩洛哥蝗虫性信息素的组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06346
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,7-二甲基辛烷-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 噻吩 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和活性的所有（E）-Phytal非对映异构体，摩洛哥蝗虫信息素组分Dociostaurus maroccanus

  摘要：

  摩洛哥蝗虫Dociostaurus maroccanus（Thunberg，1815年）（直翅目：Ac科）是一种多食性害虫，能够在有利的环境和气候条件下对农业造成重大损失。当前，对害虫的防治仅依赖于对环境和人类安全有负面影响的常规杀虫剂的应用。在寻找更合理，环境上可接受的蝗虫防治方法时，我们先前曾报道过（Z / E）-植物（1）是这种刺激性的雄性候选性信息素。该分子在C-7和C-11处有两个立体异构中心，具有四个不同的非对映异构体以及Z / EC-2双键的立体化学。在本文中，我们首次提出了（E）-植物的四种非对映异构体的对映选择性合成及其对男性和女性的电生理和行为活性。我们的结果表明，（R，R）-植物是两种测定中最活跃的非对映异构体，在双选择Y嗅觉仪中显着吸引了雌性，并确认了先前的色谱分配是摩洛哥蝗虫性信息素的组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06346

文献信息

• C-D-Glucopyranosyl Derivatives of Tocopherols – Synthesis and Evaluation as Amphiphilic Antioxidants
  作者：Li He、Stéphanie Galland、Claire Dufour、Guo-Rong Chen、Olivier Dangles、Bernard Fenet、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1002/ejoc.200700885

  日期：2008.4

  methylbut-2-en-1-ol (prenyl alcohol) or with all-racemic phytol led to acetyl-protected C-β-D-glycosyl chromanols or C-β-D-glycosyl tocopherols, the sugar residues of which were deacetylated under base catalysis conditions. These new molecules were evaluated as antioxidants in terms of their ability to inhibit the peroxidation of linoleic acid in SDS micelles. The position of the C-glucosyl moiety on

  在 SnCl4 和 F3CCO2Ag 存在下，用吡喃葡萄糖五乙酸酯（D-葡萄糖，D-半乳糖）处理二甲基氢醌二甲醚（邻位和间位异构体），通过芳香亲电取代选择性地提供相应的 C-β-D-糖基衍生物。用硝酸铈铵氧化二甲氧基苯部分产生 C-β-D-糖基-二甲基苯醌，然后用 Na2S2O4 还原成相应的 C-β-D-糖基-二甲基氢醌。ZnCl2 催化的甲基丁-2-烯-1-醇（异戊二烯醇）或全外消旋植醇的环化导致乙酰保护的 C-β-D-糖基色原醇或 C-β-D-糖基生育酚，即糖其残基在碱催化条件下脱乙酰。这些新分子在抑制 SDS 胶束中亚油酸过氧化的能力方面被评估为抗氧化剂。C-葡萄糖基部分在酚核上的位置成为其活性的关键结构决定因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Enantioselective Synthesis and Activity of All Diastereoisomers of (<i>E</i>)-Phytal, a Pheromone Component of the Moroccan Locust, <i>Dociostaurus maroccanus</i>
  作者：Angel Guerrero、Victoria Elena Ramos、Sergio López、José María Alvarez、Aroa Domínguez、María Milagro Coca-Abia、María Pilar Bosch、Carmen Quero

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06346

  日期：2019.1.9

  molecule, with two stereogenic centers at C-7 and C-11, has four different diastereomers along with the Z/E stereochemistry of the double bond at C-2. In this paper, we present for the first time the enantioselective synthesis of the four diastereomers of (E)-phytal and their electrophysiological and behavioral activity on males and females. Our results demonstrate that the (R,R)-phytal is the most active

  摩洛哥蝗虫Dociostaurus maroccanus（Thunberg，1815年）（直翅目：Ac科）是一种多食性害虫，能够在有利的环境和气候条件下对农业造成重大损失。当前，对害虫的防治仅依赖于对环境和人类安全有负面影响的常规杀虫剂的应用。在寻找更合理，环境上可接受的蝗虫防治方法时，我们先前曾报道过（Z / E）-植物（1）是这种刺激性的雄性候选性信息素。该分子在C-7和C-11处有两个立体异构中心，具有四个不同的非对映异构体以及Z / EC-2双键的立体化学。在本文中，我们首次提出了（E）-植物的四种非对映异构体的对映选择性合成及其对男性和女性的电生理和行为活性。我们的结果表明，（R，R）-植物是两种测定中最活跃的非对映异构体，在双选择Y嗅觉仪中显着吸引了雌性，并确认了先前的色谱分配是摩洛哥蝗虫性信息素的组成部分。