tert-Butyl-((1S,3R,5S,7S)-7-isocyanato-4,4-dimethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)-dimethyl-silane | 746641-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: tert-Butyl-((1S,3R,5S,7S)-7-isocyanato-4,4-dimethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,3R,5S,7S)-7-isocyanato-4,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 746641-53-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄Si
• 分子量: 313.469
• InChiKey: GQCLMQFOZPCLCG-RNJOBUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 tert-Butyl-((1S,3R,5S,7S)-7-isocyanato-4,4-dimethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)-dimethyl-silane 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以59 mg的产率得到{(1S,3R,5S,7S)-3-{[(tert-butyl)dimethysilyl]oxy}-4,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-7-yl}carbamic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-[(benzyloxy)methyl]-5-{(2R,4E)-2-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3,3-dimethylhex-4-en-yl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 ruthenium trichloride 、 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 tert-Butyl-((1S,3R,5S,7S)-7-isocyanato-4,4-dimethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111

文献信息

• Model Studies towards the Synthesis of the Right-Hand Part of Pederin
  作者：Thomas Rölle、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.200490111

  日期：2004.5

  acid catalyzed reaction of the bicyclic acetal with allyltrimethylsilane introduces the side chain (as yet unfunctionalized) and sets the stereogenic centers at the tetrahydro-2H-pyran ring of the pederin moiety.

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。