ethyl (3S,4R,5R)-3-azido-4,5-dihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate | 1350928-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (3S,4R,5R)-3-azido-4,5-dihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S,4R,5R)-3-azido-4,5-dihydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1350928-95-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: ROHWLTHYABCXTH-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4R,5R)-3-azido-4,5-dihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 diethylammonium 4-toluenesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到ethyl (1S,5R,6S)-5-hydroxy-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐中间体从（-）-ki草酸新型合成不对称的磷酸奥司他韦（Tamiflu）

  摘要：

  描述了通过3,4-环亚硫酸盐中间体3从天然丰富的（-）ki草酸中合成新的磷酸奥司他韦1的不对称合成（方案1）。通过该九步合成，以39％的总收率获得了目标化合物1，合成的特征步骤是在3,4-环的烯丙基（C-3）位置用叠氮化钠进行区域和立体特异性亲核取代。亚硫酸盐3。由于来自未保护的二羟基叠氮化物4的直接氮丙啶形成的产率不令人满意，因此通过保护的3，4-环亚硫酸盐10和13改进了所建立的化合物7的两种制备方法。（方案2）已经开发。在这两种改进的制剂，化合物7由3,4-二环状亚硫酸酯得到3中以64％的7-步骤或62％总产率分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-1,3-di-O-benzyl-2,5,6-trideoxy-6-diethoxyphosphoryl-β-D-xylohept-5-enefuranuronate 在 盐酸 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl (3S,4R,5R)-3-azido-4,5-dihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oseltamivir and tamiphosphor from N-acetyl-d-glucosamine

  摘要：

  以N-乙酰-D-葡萄糖胺为起始材料，通过醛中间体8合成抗流感药物奥司他韦和塔米福韦。使用了一个分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应来构建高度官能化的环己烯环。现有的N-乙酰基被转化为叠氮基，以进行后续的氮杂环化反应，随后植入所需立体化学的3-戊氧基团。

  DOI：

  10.1039/c3ob41622d