3β,24-dihydroxyurs-12-ene | 20475-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,24-dihydroxyurs-12-ene
• 英文别名: (3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bR)-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-ol
• CAS: 20475-88-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: OWRQLFZZRDBJKV-GFSZXFPJSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C
• 沸点：
  528.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,24-dihydroxyurs-12-ene 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 生成 3β,24-isopropylidenedioxy-urs-12-ene
  参考文献：
  名称：

  564.三萜和相关化合物的化学。第二十八部分。β-乳香酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002904
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-α-hydroxyurs-12-en-24-oate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3β,24-dihydroxyurs-12-ene
  参考文献：
  名称：

  乳香酸的立体化学

  摘要：

  摘要 α-和β-乳香酸中 C(3)、C(4)、C(5)、C(8)、C(10)、C(13) 和 C(17) 处的取代基构型有熊烷-齐墩果烷相互转化表明它们是相同的。C(3) 差向异构醇的合成和脱水研究证实了乳香酸中羟基的轴向配置，并表明参与组的共面性不一定是环收缩的基本要求。乳香酸的 C(3) 和 C(24) 二羟基衍生物的环化反应表明，环 A 可以很容易地从椅子变成船形，以允许反式双轴羟基的循环缩醛化。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82183-4

文献信息

• The stereochemistry of the boswellic acids
  作者：G.Graham Allan

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82183-4

  日期：1968.6

  and indicated that coplanarity of participating groups need not be an essential requirement for ring contraction. Cyclization reactions of C(3) and C(24) dihydroxy derivatives of the boswellic acids have shown that ring A can readily change from a chair to a boat form to permit cyclic acetalization of trans diaxial hydroxy groups.

  摘要 α-和β-乳香酸中 C(3)、C(4)、C(5)、C(8)、C(10)、C(13) 和 C(17) 处的取代基构型有熊烷-齐墩果烷相互转化表明它们是相同的。C(3) 差向异构醇的合成和脱水研究证实了乳香酸中羟基的轴向配置，并表明参与组的共面性不一定是环收缩的基本要求。乳香酸的 C(3) 和 C(24) 二羟基衍生物的环化反应表明，环 A 可以很容易地从椅子变成船形，以允许反式双轴羟基的循环缩醛化。
• 564. The chemistry of triterpenes and related compounds. Part XXVIII. β-Boswellic acid
  作者：J. L. Beton、T. G. Halsall、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9560002904

  日期：——