(2E,5E)-2,6,10-Trimethyl-undeca-2,5,9-trien-1-ol | 219503-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,5E)-2,6,10-Trimethyl-undeca-2,5,9-trien-1-ol
• 英文别名: (2E,5E)-2,6,10-trimethylundeca-2,5,9-trien-1-ol
• CAS: 219503-79-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: WQTISVUNQPSRMU-UTLPMFLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-2,6,10-Trimethyl-undeca-2,5,9-trien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-(2R,3R)-2,3,6,10-Tetramethyl-undeca-5,9-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  高等植物中C 11和C 16同萜的生物合成；CC键裂解反应的立体化学

  摘要：

  在高等植物中，C 11四萜4,8-二甲基壬基-1,3,7-三烯（1）来源于橙皮醇（3）或香叶基丙酮（4）的氧化降解。键裂解的过渡状态的几何形状已被证明是顺-periplanar，对于3和4通过手性应用标记，氘化的前体的花玉兰liliiflora黑或利马豆叶棉豆。的氘化的，手性代谢探针的合成3和8从去甲金合欢烯（5） ，经由描述了对映体环氧化物（2S，3R）-6和ent - 6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00902-8
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 2-methylprop-1-enylsulfinylbenzene 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 (2E,5E)-2,6,10-Trimethyl-undeca-2,5,9-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高等植物中C 11和C 16同萜的生物合成；CC键裂解反应的立体化学

  摘要：

  在高等植物中，C 11四萜4,8-二甲基壬基-1,3,7-三烯（1）来源于橙皮醇（3）或香叶基丙酮（4）的氧化降解。键裂解的过渡状态的几何形状已被证明是顺-periplanar，对于3和4通过手性应用标记，氘化的前体的花玉兰liliiflora黑或利马豆叶棉豆。的氘化的，手性代谢探针的合成3和8从去甲金合欢烯（5） ，经由描述了对映体环氧化物（2S，3R）-6和ent - 6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00902-8

文献信息

• Biosynthesis of C11 and C16 homoterpenes in higher plants; stereochemistry of the CC-bond cleavage reaction
  作者：Wilhelm Boland、Andreas Gäbler、Matthias Gilbert、Zhuofu Feng

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00902-8

  日期：1998.12

  In higher plants the C11 homoterpene 4,8-dimethylnona-1,3,7-triene (1) originates from oxidative degradation of nerolidol (3) or geranylacetone (4). The geometry of the transition state of bond cleavage has been shown to be syn-periplanar, for both 3 and 4 by application of chirally labelled, deuterated precursors to flowers of Magnolia liliiflora nigra or leaves of the Lima bean Phaseolus lunatus

  在高等植物中，C 11四萜4,8-二甲基壬基-1,3,7-三烯（1）来源于橙皮醇（3）或香叶基丙酮（4）的氧化降解。键裂解的过渡状态的几何形状已被证明是顺-periplanar，对于3和4通过手性应用标记，氘化的前体的花玉兰liliiflora黑或利马豆叶棉豆。的氘化的，手性代谢探针的合成3和8从去甲金合欢烯（5） ，经由描述了对映体环氧化物（2S，3R）-6和ent - 6。