(2R,3S,4S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-3,6-hexanediol | 134961-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-3,6-hexanediol
• 英文别名: (3S,4S,5R)-3,5-dimethyl-6-phenylmethoxyhexane-1,4-diol
• CAS: 134961-82-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: XEVZJOTUABSXCS-GUTXKFCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-3,6-hexanediol 在 palladium on activated charcoal 、 增效醚 、 calcium carbonate 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 伯吉斯试剂 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 氰基磷酸二乙酯 、 二乙胺基三氟化硫 、 bis(p-nitrophenyl)phosphoryl azide 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 85.16h， 生成 (3R,7S,8S,10R,2'S)-kalkitoxin
  参考文献：
  名称：

  快速合成kalkitoxins：确定天然kalkitoxin的绝对立体结构

  摘要：

  Kalkitoxin，一种强效神经毒素从海洋蓝细菌分离鞘丝藻majuscula，其同类物（1 - 7）被有效地合成利用Hruby的非对映选择性1,4-加成和Wipf的恶唑啉噻唑啉转化为关键步骤。这些合成的努力与自然kalkitoxin的光谱研究相结合，明确确定kalkitoxin的绝对立体结构为7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-5-Benzyloxy-2,4-dimethyl-pent-3-enal 在 sodium hydroperoxide 、 thexylborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-3,6-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  通过循环硼氢化反应的三个连续不对称中心的立体定向构造

  摘要：

  通过A（1,3）应变控制的环状硼氢化，已经实现了在光学活性的1,4-二醇，环戊酮和δ-内酯中组装的三个连续不对称中心的非对映异构构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80363-b