(-)-menthyl N-aminocarbamate | 357219-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl N-aminocarbamate
• 英文别名: (-)-menthyl carbazaete；(-)-menthyl-carbazate；L-(+)-menthydrazide；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] N-aminocarbamate
• CAS: 357219-75-1
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 214.308
• InChiKey: PYLNEFCRGMTUJK-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl N-aminocarbamate 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(-)-menthoxycarbonyl(2,3,4,5-tetrachloro-1-thiophenio)amide
  参考文献：
  名称：

  手性噻吩二氧化物和噻吩S，N-烷基作为二烯，用于不对称diels-aldlr应用

  摘要：

  2-甲基三卤代噻吩S，S-二氧化物是Diels-Alder与亲二烯体反应的有效不对称二烯，可得到区域和立体异构纯的加合物。因此，苯乙烯，烯丙醇，丙烯酸甲酯和丙烯酰胺仅给出一种加合物，而平面二烯化合物如茚和烯则给出两种非对映异构体。类似的1和3手性取代的噻吩在生成纯单加合物方面几乎没有价值。简要讨论了上述加合物向有用的对映体纯的化合物的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85944-5
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-menthyl N-aminocarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性噻吩二氧化物和噻吩S，N-烷基作为二烯，用于不对称diels-aldlr应用

  摘要：

  2-甲基三卤代噻吩S，S-二氧化物是Diels-Alder与亲二烯体反应的有效不对称二烯，可得到区域和立体异构纯的加合物。因此，苯乙烯，烯丙醇，丙烯酸甲酯和丙烯酰胺仅给出一种加合物，而平面二烯化合物如茚和烯则给出两种非对映异构体。类似的1和3手性取代的噻吩在生成纯单加合物方面几乎没有价值。简要讨论了上述加合物向有用的对映体纯的化合物的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85944-5

文献信息

• Preparative Resolution of (±)-Bis-tetralone by Means of Autoseeded Preferential Crystallization Induced by Solvent Evaporation (ASPreCISE)
  作者：J. Mahieux、M. Sanselme、S. Harthong、C. Melan、C. Aronica、L. Guy、G. Coquerel

  DOI：10.1021/cg400589u

  日期：2013.8.7

  (+/-)-Bis-tetralone (BisT) crystallizes as a stable conglomerate that can be resolved by preferential crystallization. This preferential crystallization was performed by autoseeded polythermic programmed preferential crystallization (AS3PC) and autoseeded preferential crystallization induced by solvent evaporation (ASPreCISE) variants in dirnethylformamide and dichloromethane. Prior to performance of these resolutions, an extensive purification was necessary because the presence of impurities had a strong negative impact on the stereoselective crystal growth. Moreover, the presence of multiepitaxy phenomena required a vigorous stirring during the preferential crystallization in order to avoid a poor optical purity of the crops. Several preferential crystallization attempts demonstrate that ASPreCISE is recommended when there is an unfavorable variation of solubility versus temperature or when chemical degradation occurs on heating.

  在翻译过程中需要关注的专业术语和术语： 1. `(+/-)-Bis-tetralone (BisT)`：双甲基酮（BisT） 2. `conglomerate`：共晶、多晶簇 3. `preferential crystallization`：定向结晶 4. `autoSEeded polythermic programmed preferential crystallization (AS3PC)`：自种多热程序定向结晶 5. `autoSEeded preferential crystallization induced by solvent evaporation (ASPreCISE)`：溶剂蒸发诱导的自种定向结晶 6. `dimethylformamide`：二甲基甲酰胺（DMF） 7. `dichloromethane`：二氯甲烷（DCM） 8. `stereoSElective crystal growth`：立体选择性晶体生长 9. `multiepitaxy phenomena`：多晶现象 10. `vigorous stirring`：剧烈搅拌 11. `optical purity`：光学纯度 12. `solubility versus temperature`：溶解度随温度变化 13. `chemical degradation`：化学降解 翻译： `(+/-)-双甲基酮（BisT）结晶时形成稳定的多晶簇，可通过定向结晶法进行拆分。此次定向结晶采用了二甲基甲酰胺和二氯甲烷中的自种多热程序定向结晶（AS3PC）和溶剂蒸发诱导的自种定向结晶（ASPreCISE）变种。在进行这些拆分操作之前，必须进行大量纯化，因为杂质的存在对立体选择性晶体生长有强烈的负面影响。此外，由于多晶现象的存在，在定向结晶过程中需要进行剧烈搅拌，以防止收获物光学纯度低。多次定向结晶尝试表明，当溶解度随温度变化不利或加热导致化学降解时，推荐使用ASPreCISE方法。`
• Synthesis, characterization and reactions of cluster complexes containing SeRuCoM (M=Mo or W) core and a functionally substituted cyclopentadienyl ligand
  作者：Yu-Hua Zhang、Jian-Chao Yuan、Wen-Jian Lao、Yuan-Qi Yin、Zi-Xiang Huang、Jiang-Jin Wu

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00770-7

  日期：2001.5

  Reactions of monoanions M(CO)3[η5-C5H4C(O)CH2CH2CO2Me]}− with RuCo2(CO)9(μ3-Se) in THF at 60°C gave two new cluster derivatives (μ3-Se)CoMRu(CO)8[η5-C5H4C(O)CH2CH2CO2Me] (M=Mo 1, M=W 2). Similarly, reactions of dianions −M(CO)3[(η5-C5H4)C(O)CH2CH2C(O)(η5-C5H4)](CO)3M}− with two molecules of RuCo2(CO)9(μ3-Se) gave 1,4-succinoyl(biscyclopentadienyl)-bridged double cluster complexes (μ3-Se)CoMRu(CO

  一价阴离子的反应M（CO）3 [η 5 -C 5 H ^ 4 C（O）CH 2 CH 2 CO 2本人]} -用的RuCo 2（CO）9（μ 3 -Se）在THF中在60℃下给了两个新的簇衍生物（μ 3 -Se）CoMRu（CO）8 [η 5 -C 5 H ^ 4 C（O）CH 2 CH 2 CO 2本人]（M =钼1中，M = W 2）。类似地，二价阴离子的反应- M（CO）3 [（η 5-C 5 ħ 4）C（O）CH 2 CH 2 C（O）（η 5 -C 5 H ^ 4）]（CO）3中号} -用的RuCo的两个分子2（CO）9（μ 3 -Se ），得到1,4-二琥珀（双环戊二烯基）双-bridged簇络合物（μ 3 -Se）CoMRu（CO）8 - [（η 5 -C 5 H ^ 4）C（O）CH 2 CH 2 C（O）（η 5 -C 5 H ^ 4）] CoMRu（CO）8（μ 3-Se）（M
• Enantioselectivity of microbial hydrolysis of (.+-.)-decahydro-2-naphthyl acetates. Preparations and absolute configurations of chiral decahydro-2-naphthols
  作者：Takayuki Oritani、Kyohei Yamashita、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1021/jo00194a004

  日期：1984.10
• Attempts to resolve metal clusters with chiral framework by optically active hydrazides
  作者：Yu-Hua Zhang、Chun-Gu Xia、Yuan-Qi Yin

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00650-8

  日期：2001.12

  Two kinds of optically active hydrazides reacted with three tetrahedron-type clusters, respectively, to form hydrazone cluster diastereoisomers, intending to separate racemic clusters. However, the mixture of diastereoisomers cannot be separated into single diastereoisomer by silica gel chromatography. The H-1 and C-13 NMR spectra established their presence. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Zhang, Yu-hua; Yuan, Jian-chao; Yin, Yuan-qi, New Journal of Chemistry, 2001, vol. 25, p. 939 - 944
  作者：Zhang, Yu-hua、Yuan, Jian-chao、Yin, Yuan-qi、Zhou, Zhong-yuan、Chan, Albert S. C.

  DOI：——

  日期：——