(1S,7R,8aR)-7-异丙烯基-1,8a-二甲基-3,4,6,7,8,8a-六氢-2(1H)-萘酮 | 800386-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,7R,8aR)-7-异丙烯基-1,8a-二甲基-3,4,6,7,8,8a-六氢-2(1H)-萘酮
• 中文别名: 2-氨基-6-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-5-醇酸钠
• 英文名称: epiaristolochene-3-one
• 英文别名: (1S,7R,8aR)-1,8a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-1,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 800386-00-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: IGXJIBBHILMGSA-LALPHHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7R,8aR)-7-异丙烯基-1,8a-二甲基-3,4,6,7,8,8a-六氢-2(1H)-萘酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 [1-3H]-5-epi-aristolochene
  参考文献：
  名称：

  辣椒素中的艾草双酚倍半萜

  摘要：

  由植物抗毒素辣椒素（1）制备了一系列的全草醇倍半萜烯醇和碳氢化合物，用于表皮雌激素合酶和表皮雌激素二羟化酶的机理研究。其中，通过对赤道3α羟基进行选择性衍生化和还原性裂解，获得了3-脱氧辣椒糖醇（10）。从1-和3-脱氧辣椒素二醇异构体中获得了马兜铃属和双亲的两个新的异构体。通过将表aristolochen-1-one甲苯磺酰with与儿茶酚硼烷共轭还原，然后亚硫酸盐消除和二酰亚胺重排，获得了4-表皮亲油（17）。Epiaristolochen-3-one（27a的差向异构化）在C4甲基处被还原，导致先前未知的马兜铃异构体eremophila-9（10），11（12）-二烯（30）。表1和表2中收集了相关的民俗亲和物和二烯的旋光度和特征性1 H NMR数据。最后，使用生物测定法评估了辣椒素及其合成衍生物的抗真菌效力。辣椒素的最低抑菌浓度（3-10 ng）比任何一种衍生物低至少1个数量级，且

  DOI：

  10.1021/jo049058c
• 作为产物：
  描述：

  椒二醇 在 吡啶 、 草酰氯 、 氨 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 (1S,7R,8aR)-7-异丙烯基-1,8a-二甲基-3,4,6,7,8,8a-六氢-2(1H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  辣椒素中的艾草双酚倍半萜

  摘要：

  由植物抗毒素辣椒素（1）制备了一系列的全草醇倍半萜烯醇和碳氢化合物，用于表皮雌激素合酶和表皮雌激素二羟化酶的机理研究。其中，通过对赤道3α羟基进行选择性衍生化和还原性裂解，获得了3-脱氧辣椒糖醇（10）。从1-和3-脱氧辣椒素二醇异构体中获得了马兜铃属和双亲的两个新的异构体。通过将表aristolochen-1-one甲苯磺酰with与儿茶酚硼烷共轭还原，然后亚硫酸盐消除和二酰亚胺重排，获得了4-表皮亲油（17）。Epiaristolochen-3-one（27a的差向异构化）在C4甲基处被还原，导致先前未知的马兜铃异构体eremophila-9（10），11（12）-二烯（30）。表1和表2中收集了相关的民俗亲和物和二烯的旋光度和特征性1 H NMR数据。最后，使用生物测定法评估了辣椒素及其合成衍生物的抗真菌效力。辣椒素的最低抑菌浓度（3-10 ng）比任何一种衍生物低至少1个数量级，且

  DOI：

  10.1021/jo049058c