1,3-di-O-acetylcapsidiol | 41720-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,3-di-O-acetylcapsidiol
• 英文别名: capsidiol diacetate；[(1S,2R,4R,7R,8aR)-4-acetyloxy-1,8a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 41720-91-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: IMJBYOYQHAJMJS-AQCJLOBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-O-acetylcapsidiol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-[[(1S,2R,7R,8aR)-1,8a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]oxy-(dimethylamino)phosphoryl]-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  辣椒素中的艾草双酚倍半萜

  摘要：

  由植物抗毒素辣椒素（1）制备了一系列的全草醇倍半萜烯醇和碳氢化合物，用于表皮雌激素合酶和表皮雌激素二羟化酶的机理研究。其中，通过对赤道3α羟基进行选择性衍生化和还原性裂解，获得了3-脱氧辣椒糖醇（10）。从1-和3-脱氧辣椒素二醇异构体中获得了马兜铃属和双亲的两个新的异构体。通过将表aristolochen-1-one甲苯磺酰with与儿茶酚硼烷共轭还原，然后亚硫酸盐消除和二酰亚胺重排，获得了4-表皮亲油（17）。Epiaristolochen-3-one（27a的差向异构化）在C4甲基处被还原，导致先前未知的马兜铃异构体eremophila-9（10），11（12）-二烯（30）。表1和表2中收集了相关的民俗亲和物和二烯的旋光度和特征性1 H NMR数据。最后，使用生物测定法评估了辣椒素及其合成衍生物的抗真菌效力。辣椒素的最低抑菌浓度（3-10 ng）比任何一种衍生物低至少1个数量级，且

  DOI：

  10.1021/jo049058c
• 作为产物：
  描述：

  椒二醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1,3-di-O-acetylcapsidiol
  参考文献：
  名称：

  辣椒素中的艾草双酚倍半萜

  摘要：

  由植物抗毒素辣椒素（1）制备了一系列的全草醇倍半萜烯醇和碳氢化合物，用于表皮雌激素合酶和表皮雌激素二羟化酶的机理研究。其中，通过对赤道3α羟基进行选择性衍生化和还原性裂解，获得了3-脱氧辣椒糖醇（10）。从1-和3-脱氧辣椒素二醇异构体中获得了马兜铃属和双亲的两个新的异构体。通过将表aristolochen-1-one甲苯磺酰with与儿茶酚硼烷共轭还原，然后亚硫酸盐消除和二酰亚胺重排，获得了4-表皮亲油（17）。Epiaristolochen-3-one（27a的差向异构化）在C4甲基处被还原，导致先前未知的马兜铃异构体eremophila-9（10），11（12）-二烯（30）。表1和表2中收集了相关的民俗亲和物和二烯的旋光度和特征性1 H NMR数据。最后，使用生物测定法评估了辣椒素及其合成衍生物的抗真菌效力。辣椒素的最低抑菌浓度（3-10 ng）比任何一种衍生物低至少1个数量级，且

  DOI：

  10.1021/jo049058c

文献信息

• Structural and biosynthetic studies on eremophilenols related to the phytoalexin capsidiol, produced by Botrytis cinerea
  作者：Ivonne Suárez、Gesiane da Silva Lima、Raphael Conti、Cristina Pinedo、Javier Moraga、Javier Barúa、Ana Ligia L. de Oliveira、Josefina Aleu、Rosa Durán-Patrón、Antonio J. Macías-Sánchez、James R. Hanson、Mônica Tallarico Pupo、Rosario Hernández-Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1016/j.phytochem.2018.06.010

  日期：2018.10

  A thorough study of the fermentation broth of three strains of Botrytis cinerea which were grown on a modified Czapek-Dox medium supplemented with 5 ppm copper sulphate, yielded five undescribed metabolites. These metabolites possessed a sesquiterpenoid (+)-4-epi-eremophil-9-ene carbon skeleton which was enantiomeric to that of the phytoalexin, capsidiol. The isolation of these metabolites when the

  对在添加了 5 ppm 硫酸铜的改良 Czapek-Dox 培养基上生长的灰葡萄孢菌的三种菌株的发酵液进行彻底研究，产生了五种未描述的代谢物。这些代谢物具有倍半萜类 (+)-4-epi-eremophil-9-ene 碳骨架，其与植物抗毒素、辣椒素的对映异构体。当真菌受到压力时这些代谢物的分离表明它们可能是 B. cinerea 用来规避植物化学防御对抗植物病原真菌的潜在效应物。已使用 2H 和 13C 标记的乙酸盐研究了这些化合物的生物合成。
• Co-ordinated inhibition of squalene synthetase and induction of enzymes of sesquiterpenoid phytoalexin biosynthesis in cultures of Nicotiana tabacum
  作者：David R. Threlfall、Ian M. Whitehead

  DOI：10.1016/0031-9422(88)87028-6

  日期：1988.1

  unknown I and unknown II biosynthesis in elicited cultures were 10, 2, 12, 10 and 10 μm respectively.The rapid inhibition of squalene synthetase in elicited cultures may operate to channel FPP away from sterol biosynthesis (which is required for cellular growth) and towards the FPP-carbocyclase involved in the biosynthesis of the two sesquiterpenoid phytoalexins or may be part of a more general response

  摘要 用生物诱导剂纤维素酶处理烟草对数期细胞悬浮培养物后，可在数小时内完全抑制细胞生长，并导致倍半萜类植物抗毒素辣椒素和 debneyol 的快速积累。乙酰丁香酮（一种不相关的酚类化合物）也由引发的培养物产生。积累期结束后，辣椒素水平下降到低浓度，而 debneyol 的水平保持不变，而乙酰丁香酮的水平是双相的。诱导培养物的生长在 24 小时后恢复，并与对照培养物的生长平行。当将辣椒素或 debneyol 提供给非诱导培养物时，它们会迅速分解代谢至低水平。诱导剂处理在 3 小时内抑制了辣椒素的分解代谢，但不影响 debneyol 的代谢。诱导后 12 小时从细胞中获得的无细胞制剂在与 [1- 14 C] IPP 或 [1- 3 H 2 ]FPP 作为底物。在 NADPH 和 O 2 的存在下，无细胞系统催化了辣椒素和 debneyol 的形成，未知 I 的量按比例减少。上述生物合成能力均不
• Stress compounds in the leaves of Nicotiana undulata induced by TMV inoculation
  作者：Reiko Uegaki、Susumu Kubo、Takane Fujimori

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83099-1

  日期：1988.1

  Abstract In leaves of Nicotiana undulata inoculated with TMV, 19 sesquiterpenoids were detected as stress compounds. Among them, dehydrocarissone, capsidiol 3-acetate, aubergenone, 4- epi -aubergenone, trans -dihydrocarissone, 1,2-dehydro-α-cyperone and 3- epi -3-hydroxysolavetivone are novel tobacco stress compounds.

  摘要 在接种TMV 的波状烟草(Nicotiana undulata) 叶片中，检测到19 种倍半萜类化合物是胁迫化合物。其中，脱氢卡里松、3-乙酸辣椒素、茄子酮、4-epi-aubergenone、反式-二氢卡里松、1,2-脱氢-α-cyperone和3-epi-3-hydroxysolavetivone是新型烟草胁迫化合物。
• Synthesis of (+)-5-epi-aristolochene and (+)-1-deoxycapsidiol from capsidiol
  作者：Ian M. Whitehead、David F. Ewing、David R. Threlfall、David E. Cane、P.C. Prabhakaran

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85100-t

  日期：1990.1
• WHITEHEAD, IAN M.;EWING, DAVID F.;THRELFALL, DAVID R.;CANE, DAVID E.;PRAB+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 479-482
  作者：WHITEHEAD, IAN M.、EWING, DAVID F.、THRELFALL, DAVID R.、CANE, DAVID E.、PRAB+

  DOI：——

  日期：——