(2R,4S,5R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-4-methoxymethoxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 114826-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4S,5R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-4-methoxymethoxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,4S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 114826-74-3
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₆Si
• 分子量: 529.749
• InChiKey: JITSTBWROVYGEL-RCXJIHSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-4-methoxymethoxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氢气 、 钯 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (2R,4S,5S)-5-Acetylamino-4-methoxymethoxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 R，4 S，5 S）-5-乙酰氨基-4-羟基-哌啉酸的合成作为唾液酸酶的潜在抑制剂

  摘要：

  由N -BOC-D-葡萄糖胺合成了唾液酸酶的弱抑制剂（2 R，4 S，5 S）-5-乙酰氨基-4-羟基-胡椒酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96878-3
• 作为产物：
  描述：

  ((3S,4R,5S,6S)-2,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 咪唑 、 盐酸 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 barium(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 217.67h， 生成 (2R,4S,5R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-4-methoxymethoxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 R，4 S，5 S）-5-乙酰氨基-4-羟基-哌啉酸的合成作为唾液酸酶的潜在抑制剂

  摘要：

  由N -BOC-D-葡萄糖胺合成了唾液酸酶的弱抑制剂（2 R，4 S，5 S）-5-乙酰氨基-4-羟基-胡椒酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96878-3

文献信息

• CLINCH, KEITH;VASELLA, ANDREA;SCHAUER, R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6425-6428
  作者：CLINCH, KEITH、VASELLA, ANDREA、SCHAUER, R.

  DOI：——

  日期：——