(2R,4S,5R)-5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 114846-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4S,5R)-5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 114846-97-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₆
• 分子量: 291.345
• InChiKey: VMPOCLIFBQEIAW-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氢气 、 钯 咪唑 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 68.33h， 生成 (2R,4S,5S)-5-乙酰氨基-4-羟基-2-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  （2 R，4 S，5 S）-5-乙酰氨基-4-羟基-哌啉酸的合成作为唾液酸酶的潜在抑制剂

  摘要：

  由N -BOC-D-葡萄糖胺合成了唾液酸酶的弱抑制剂（2 R，4 S，5 S）-5-乙酰氨基-4-羟基-胡椒酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96878-3
• 作为产物：
  描述：

  [1-Hydroxymethyl-2-((2R,4S,5S)-5-hydroxy-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 盐酸 、 barium dihydroxide 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 191.67h， 生成 (2R,4S,5R)-5-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 R，4 S，5 S）-5-乙酰氨基-4-羟基-哌啉酸的合成作为唾液酸酶的潜在抑制剂

  摘要：

  由N -BOC-D-葡萄糖胺合成了唾液酸酶的弱抑制剂（2 R，4 S，5 S）-5-乙酰氨基-4-羟基-胡椒酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96878-3

文献信息

• CLINCH, KEITH;VASELLA, ANDREA;SCHAUER, R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6425-6428
  作者：CLINCH, KEITH、VASELLA, ANDREA、SCHAUER, R.

  DOI：——

  日期：——