pentanoic acid, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-methylglycyl-(2E,5S,6S,7R,8S)-8-[4-(aminomethyl)phenyl]-8-chloro-5,7-dihydroxy-6-methyl-2-octenoyl-3-chloro-O-methyl-D-tyrosyl-2,2-dimethyl-β-alanyl-2-hydroxy-4-methyl-, (5->2⁵)-lactone, (2S)- | 204398-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: pentanoic acid, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-methylglycyl-(2E,5S,6S,7R,8S)-8-[4-(aminomethyl)phenyl]-8-chloro-5,7-dihydroxy-6-methyl-2-octenoyl-3-chloro-O-methyl-D-tyrosyl-2,2-dimethyl-β-alanyl-2-hydroxy-4-methyl-, (5->2⁵)-lactone, (2S)-
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[4-[(1S,2R,3R)-1-chloro-3-[(3S,10R,13E,16S)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-2,5,9,12-tetraoxo-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-en-16-yl]-2-hydroxybutyl]phenyl]methylamino]-2-oxoethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 204398-06-1
• 化学式: C₄₅H₆₂Cl₂N₄O₁₁
• 分子量: 905.913
• InChiKey: NNONCSGUJBUQLL-MYWQDWTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentanoic acid, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-methylglycyl-(2E,5S,6S,7R,8S)-8-[4-(aminomethyl)phenyl]-8-chloro-5,7-dihydroxy-6-methyl-2-octenoyl-3-chloro-O-methyl-D-tyrosyl-2,2-dimethyl-β-alanyl-2-hydroxy-4-methyl-, (5->2⁵)-lactone, (2S)- 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-(4-{(1S,2R,3R)-1-Chloro-3-[(E)-(3S,10R,16S)-10-(3-chloro-4-methoxy-benzyl)-3-isobutyl-6,6-dimethyl-2,5,9,12-tetraoxo-1,4-dioxa-8,11-diaza-cyclohexadec-13-en-16-yl]-2-hydroxy-butyl}-benzyl)-2-methylamino-acetamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  隐藻霉素52类似物的一种融合方法：合成一系列新颖的片段a环氧化物和氯醇并对其进行生物学评估。

  摘要：

  隐藻霉素52是隐藻霉素1的合成衍生物，隐藻霉素1是一种从蓝细菌中分离出来的有效的抗微管剂。为了提高分子的效力和水溶性，围绕片段A的苯环展开了结构-活性关系研究（SAR）。使用多种三苯基phosph盐和四氢呋喃盐之间的Wittig烯化反应来获得这些隐藻霉素52类似物。由隐藻霉素53制备的关键中间体醛。在片段A的苯环上的取代具有良好的耐受性，当在CCRF-CEM白血病细胞系中进行体外评估并在体内针对甲氧西林鼠胰腺腺癌。

  DOI：

  10.1021/jm0203884
• 作为产物：
  描述：

  cryptophycin 53 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 高氯酸 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 正丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.67h， 生成 pentanoic acid, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-methylglycyl-(2E,5S,6S,7R,8S)-8-[4-(aminomethyl)phenyl]-8-chloro-5,7-dihydroxy-6-methyl-2-octenoyl-3-chloro-O-methyl-D-tyrosyl-2,2-dimethyl-β-alanyl-2-hydroxy-4-methyl-, (5->2⁵)-lactone, (2S)-
  参考文献：
  名称：

  隐藻霉素52类似物的一种融合方法：合成一系列新颖的片段a环氧化物和氯醇并对其进行生物学评估。

  摘要：

  隐藻霉素52是隐藻霉素1的合成衍生物，隐藻霉素1是一种从蓝细菌中分离出来的有效的抗微管剂。为了提高分子的效力和水溶性，围绕片段A的苯环展开了结构-活性关系研究（SAR）。使用多种三苯基phosph盐和四氢呋喃盐之间的Wittig烯化反应来获得这些隐藻霉素52类似物。由隐藻霉素53制备的关键中间体醛。在片段A的苯环上的取代具有良好的耐受性，当在CCRF-CEM白血病细胞系中进行体外评估并在体内针对甲氧西林鼠胰腺腺癌。

  DOI：

  10.1021/jm0203884

文献信息

• Cryptophycin compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06680311B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  The present invention provides cryptophycin compounds of Formula I that are useful in the treatment of neoplasms.

  本发明提供了一种在肿瘤治疗中有用的Formula I的cryptophycin化合物。
• A Convergent Approach to Cryptophycin 52 Analogues:  Synthesis and Biological Evaluation of a Novel Series of Fragment A Epoxides and Chlorohydrins
  作者：Rima S. Al-awar、James E. Ray、Richard M. Schultz、Sherri L. Andis、Joseph H. Kennedy、Richard E. Moore、Jian Liang、Trimurtulu Golakoti、Gottumukkala V. Subbaraju、Thomas H. Corbett

  DOI：10.1021/jm0203884

  日期：2003.7.1

  intermediate aldehyde prepared from Cryptophycin 53. Substitution on the phenyl ring of fragment A was well tolerated, and several of these analogues were equally or more potent than Cryptophycin 52 when evaluated in vitro in the CCRF-CEM leukemia cell line and in vivo against a murine pancreatic adenocarcinoma.

  隐藻霉素52是隐藻霉素1的合成衍生物，隐藻霉素1是一种从蓝细菌中分离出来的有效的抗微管剂。为了提高分子的效力和水溶性，围绕片段A的苯环展开了结构-活性关系研究（SAR）。使用多种三苯基phosph盐和四氢呋喃盐之间的Wittig烯化反应来获得这些隐藻霉素52类似物。由隐藻霉素53制备的关键中间体醛。在片段A的苯环上的取代具有良好的耐受性，当在CCRF-CEM白血病细胞系中进行体外评估并在体内针对甲氧西林鼠胰腺腺癌。