N-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)phenyl]hydroxylamine | 885463-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: N-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)phenyl]hydroxylamine
• CAS: 885463-63-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: TYNZHMKVFLHIDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)phenyl]hydroxylamine 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.16 g的产率得到2,3-dimethoxy-5,6-dihydroindazolo[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented SnCl₂-Mediated Cyclization of Nitro Arenes via N−N Bond Formation

  摘要：

  A mild, efficient, one-pot protocol for the cyclization of nitro-aryl substrates using SnCl2 has been described. The mechanistic course of the reaction suggests the involvement of a hydroxylamine intermediate leading to an intramolecular cyclization via N-N bond formation. The versatility of the methodology has been demonstrated by using two nitro-aryl substrates derived from dihydroisoquinolines and dihydro-beta-carbolines. The intramolecular cyclization led to the formation of indazoles in high yields and purities.

  DOI：

  10.1021/ol053033y
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxynitrostyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)phenyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented SnCl₂-Mediated Cyclization of Nitro Arenes via N−N Bond Formation

  摘要：

  A mild, efficient, one-pot protocol for the cyclization of nitro-aryl substrates using SnCl2 has been described. The mechanistic course of the reaction suggests the involvement of a hydroxylamine intermediate leading to an intramolecular cyclization via N-N bond formation. The versatility of the methodology has been demonstrated by using two nitro-aryl substrates derived from dihydroisoquinolines and dihydro-beta-carbolines. The intramolecular cyclization led to the formation of indazoles in high yields and purities.

  DOI：

  10.1021/ol053033y