6,7-dimethoxy-1-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline | 60888-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 60888-85-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: KLENIIUOGVFSIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）与作为潜在抗癌药的异喹啉衍生物的复合物：体外和体内活性研究。

  摘要：

  合成并表征了两种具有异喹啉衍生物的铑配合物Rh1和Rh2。两种复合物均显示出对各种癌细胞的强抗癌活性，对非癌细胞的细胞毒性低。这些复合物通过线粒体功能障碍触发凋亡，从而增加了ROS和Ca2 +的水平，并释放了细胞色素C，最终激活了胱天蛋白酶和细胞凋亡途径。Rh1和Rh2的不同生物活性可能与配体上甲氧基取代基的存在有关。体内研究表明，Rh1有效抑制T-24异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，且副作用小于顺铂。总体而言，Rh1和Rh2通过线粒体途径诱导细胞凋亡，可以被开发为有效的抗癌药。

  DOI：

  10.1039/c9dt01951k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  两种以异喹啉衍生物为配体的金（III）配合物的体外和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  制备并表征了两种异喹啉衍生物的金（III）配合物：[Au（L 1）Cl 2 ]（Au1）和[Au（L 2）Cl 2 ]（Au2）。Au1和Au2表现出比其相应的配体和顺铂对T-24细胞更大的细胞毒性。两种复合物均通过上调p53，p27和p21以及下调cyclin A和cyclin E来阻止S周期的细胞周期。线粒体膜电位的去极化，ROS的产生和刺激的Ca 2+释放激活胱天蛋白酶级联反应，并通过增加Bax和Bak的水平，并降低Bcl-2和Bcl-xl的水平最终导致细胞凋亡。细胞凋亡是通过线粒体介导的途径实现的。在体内的研究AU1和AU2证明了他们比顺铂更安全，能有效抑制肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.047

文献信息

• Divergent Syntheses of Pyridoacridine Alkaloids <i>via</i> <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Reductive Cyclization with <scp>Nitro‐Biarenes</scp>
  作者：Bo Liu、Shuping Wang、Changhao Bian、Hongze Liao、Hou‐Wen Lin

  DOI：10.1002/cjoc.202100094

  日期：2021.7

  A divergent and novel protocol for the preparation of both pyrido[2,3,4-kl]acridine and pyrido[4,3,2-kl]acridine alkaloids was developed. This method featured the remote palladium-catalyzed reductive cyclization with Mo(CO)6 as reductant. A wide range of substrates including three types of nitro arenes were tolerated and afforded corresponding products in good to excellent yields. This method has been

  开发了一种用于制备吡啶并[2,3,4- kl ]吖啶和吡啶并[4,3,2- kl ]吖啶生物碱的新方案。该方法的特点是使用 Mo(CO) 6作为还原剂进行远程钯催化的还原环化反应。包括三种硝基芳烃在内的各种底物都可以耐受，并以良好到极好的产率提供相应的产品。该方法已成功应用于去甲西哥林、苯乙烯胺C和necatorone骨架的全合成。
• Synthesis of Aminoalkyl-Functionalized 4-Arylquinolines from 2-(3,4-Dihydroisoquinolin-1-yl)anilines via the Friedländer Reaction
  作者：Yuliya S. Rozhkova、Tatyana S. Storozheva、Irina V. Plekhanova、Alexey A. Gorbunov、Andrej A. Smolyak、Yurii V. Shklyaev

  DOI：10.1055/s-0040-1706424

  日期：2021.1

  synthesis of novel aminoalkyl-functionalized 4-arylquinolines via the Friedländer reaction of differently substituted 2-(3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)anilines with various α-methylene ketones in acetic acid was developed. The reaction allows easy access to a diversity of 4-arylquinoline derivatives in moderate to excellent yields under mild conditions.

  摘要 提出了一种新的方法，通过乙酸中不同取代的2-（3,4-二氢异喹啉-1-基）苯胺与各种α-亚甲基酮的弗里德兰德反应，高效便捷地合成新型氨基烷基官能化的4-芳基喹啉。该反应允许在温和条件下以中等至优异的产率容易地获得多种4-芳基喹啉衍生物。
• Synthesis and spectral properties of 6,7-dimethoxy-1-[(<i>ortho</i>; and<i>para</i>-R)-phenyl]-3,4-dihydroisoquinoline
  作者：Eduardo Cortés Cortés、Eduardo Cortés Romero、Felipe Gutiérrez Ramírez

  DOI：10.1002/jhet.5570310622

  日期：1994.11

  The preparation of eleven novel 6,7-dimethoxy-1-[(ortho, and para-R)-phenyl]-3,4-dihydroisoquinolines with possible pharmacological activity is described. The structure of all products was corroborated by ir, 1H-nmr, 13C-nmr, and ms.

  描述了具有可能的药理活性的十一种新颖的6,7-二甲氧基-1-[[（邻和对-R）-苯基] -3,4-二氢异喹啉的制备。ir，1 H-nmr，13 C-nmr和ms证实了所有产物的结构。
• New copper complexes inducing bimodal death through apoptosis and autophagy in A549 cancer cells
  作者：Noor Shad Gul、Taj-Malook Khan、Ming Chen、Ke-Bin Huang、Cheng Hou、Muhammad Iqbal Choudhary、Hong Liang、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111260

  日期：2020.12

  these complexes induce bimodal death of cancer cells through apoptosis and autophagy, including the activation of apoptotic and autophagic cell signaling pathways. In addition, Cu1 and Cu2 interacted with calf thymus DNA (ct-DNA) via an intercalative binding mode. The different biological behaviors of these copper complexes could be attributed to the presence of electron-donating methoxy groups on the ligands

  两种铜络合物Cu1（CuL 1 Cl 2，L 1  = 2-（6,7-二甲氧基异喹啉-1-基）苯胺）和Cu2（CuL 2 Cl 2，L 2  = 2-（6-甲氧基异喹啉-1-基）苯胺）苯胺），进行了合成和表征。这些复合物对包括A549肺癌细胞系在内的不同癌细胞系显示出高细胞毒性活性，而对正常人细胞则显示出低细胞毒性。机理研究表明，这些复合物通过凋亡和自噬（包括凋亡和自噬细胞信号通路的激活）诱导癌细胞双峰死亡。此外，Cu1和Cu2通过插入结合模式与小牛胸腺DNA（ct-DNA）相互作用。这些铜配合物的不同生物学行为可归因于配体上供电子甲氧基的存在。在带有A549细胞的异种移植小鼠模型中，Cu1和Cu2有效地抑制了肿瘤的生长，但与顺铂相比，其体内毒性较低。因此，Cu1和Cu2可以开发为潜在的抗癌药。
• A Novel Synthesis of 5,6-Dihydroindazolo[3,2-<i>a</i> ]isoquinolines and Their Relative Compounds via Tin(II) Chloride Dihydrate as Reducing Agent
  作者：Chen-Yuan Kuo、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200500135

  日期：2005.10

  A series of 1-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinolines were reduced under very mild reaction conditions in the presence of Tin(II) chloride dihydrate (SnCl 2 .2H 2 O) to give 5,6-dihydroindazolo[3,2-a]isoquinolines 4a-h. A mechanism for this reaction is proposed.

  在氯化锡 (II) 二水合物 (SnCl 2 .2H 2 O) 存在下，一系列 1-(2-硝基苯基)-3,4-二氢异喹啉在非常温和的反应条件下被还原，得到 5,6-二氢吲唑[3 ,2-a] 异喹啉 4a-h。提出了该反应的机理。