trifluoromethanesulfonic acid 1-isopropyl-4,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl ester | 864354-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 1-isopropyl-4,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl ester
• 英文别名: (4,7-dimethyl-5-oxo-1-propan-2-yl-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 864354-12-1
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₄S
• 分子量: 364.386
• InChiKey: TXYZECQBMRKKOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 1-isopropyl-4,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到5-isopropyl-3,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  曼索酮 P 和 R 的首次不对称全合成

  摘要：

  实现了曼索酮 P 和 R 的不对称全合成。该合成通过甲硅烷基烯醇醚的 Sharpless 二羟基化突出显示了 2 位的 OH 取代基。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400199
• 作为产物：
  描述：

  8-isopropyl-7-methoxy-5-methyl-1-tetralone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 1-isopropyl-4,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  曼索酮 P 和 R 的首次不对称全合成

  摘要：

  实现了曼索酮 P 和 R 的不对称全合成。该合成通过甲硅烷基烯醇醚的 Sharpless 二羟基化突出显示了 2 位的 OH 取代基。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400199

文献信息

• First Asymmetric Total Synthesis of Mansonone P and R
  作者：Xuanjia Peng、Xuegong She、Zikun Wang、Weiguo Quan、Xinfu Pan

  DOI：10.1002/jccs.200400199

  日期：2004.12

  An asymmetric total synthesis of Mansonone P and R was achieved. The synthesis highlights an OH substituent at position 2 by Sharpless dihydroxylation of silyl enol ether.

  实现了曼索酮 P 和 R 的不对称全合成。该合成通过甲硅烷基烯醇醚的 Sharpless 二羟基化突出显示了 2 位的 OH 取代基。