4-(1-(p-tolyl)vinyl)-1,1'-biphenyl | 28358-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(1-(p-tolyl)vinyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Methyl-4-[1-(4-phenylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 28358-70-5
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: LMVGEYSKRCKNJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(p-tolyl)vinyl)-1,1'-biphenyl 、 苯乙酮对甲苯磺酰腙 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的能量转移使环丙烷具有连续的全碳四元中心

  摘要：

  具有连续全碳四元中心的环丙烷由于其生物活性而继续引起人们的关注。然而，由于这些化合物的高空间位阻，获得具有连续全碳四元中心的环丙烷的方法在很大程度上仍未被探索。在此，我们报告了一种可见光介导的能量转移（EnT）策略，以从容易获得的N中实现原位供体/供体卡宾-甲苯磺酰腙，促进高度拥挤的无 EWG 环丙烷的合成。通过这种方法，环丙烷可以快速安装到复杂的生物活性分子、荧光分子和其他难以合成的有用构件中。详细的机械反应和 DFT 研究清楚地证明了光敏剂的作用、供体/供体卡宾的形成以及系统中光和碱的必要性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02350
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-dimethoxybiphenyl 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(1-(p-tolyl)vinyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  dra，二卤代芳烃和有机硼试剂的钯催化一锅反应：1,1-二芳基乙烯衍生物的合成和细胞毒活性

  摘要：

  开发了N-甲苯磺酰基,、二卤代芳烃和硼酸或硼酸酯之间的新的三组分组装反应，以高收率生产了高度取代的1,1-二芳基乙烯。通过这种偶联形成的两个C–C键已被单一的Pd催化剂以一锅法进行了催化。应当指出，一锅法频哪醇硼酸酯的交叉偶联反应通常以高收率提供产物，提供了扩大的底物范围，并且可以解决广泛范围的芳基，苯乙烯，乙烯基和杂环烯烃目标。这种一锅耦合的范围也已扩展到天然产物藤黄的1,1-二芳基乙烯骨架的合成。对新化合物的细胞毒性活性进行了评估，从而可以鉴定化合物在纳摩尔浓度范围内对HCT116癌细胞系表现出优异的抗增殖活性的4ab。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00880

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Tandem One-Pot Reaction of Biphenyl Ketones/Aldehydes to the Corresponding Di-substituted Aryl Olefins
  作者：Yang Liu、Ping Liu、Yan Liu、Yu Wei

  DOI：10.1002/cjoc.201600870

  日期：2017.7

  Synthesis of di‐substituted aryl olefins via a Pd(0)‐catalyzed cross‐coupling reaction of biphenyl ketones/aldehydes, tosylhydrazide, and aryl bromides (or benzyl halides) was developed. This methodology was achieved by one‐pot two‐step reactions involving the preparation of N‐tosylhydrazones by reacting tosylhydrazide with biphenyl ketones/aldehydes, followed by coupling with aryl bromides (or benzyl

  通过联苯酮/醛，甲苯磺酰肼和芳基溴化物（或苄基卤化物）的Pd（0）催化交叉偶联反应，开发了二取代的芳基烯烃。这种方法是通过一锅两步反应完成的，该反应涉及通过将甲苯磺酰肼与联苯酮/醛反应，然后在Pd（PPh 3）4和Pd（PPh 3）存在下与芳基溴化物（或苄基卤化物）偶联来制备N-甲苯磺酰基hydr。叔丁醇锂可以中等到良好的产率生产各种二取代的芳基烯烃。
• Bergmann; Bondi, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1455,1480
  作者：Bergmann、Bondi

  DOI：——

  日期：——
• The Schmidt Reaction Applied to Several Unsymmetrical Diarylethylenes¹
  作者：William E. McEwen、Marie Gilliland、Bertram I. Sparr

  DOI：10.1021/ja01163a116

  日期：1950.7
• Reductive Radical-Polar Crossover Enabled Carboxylative Alkylation of Aryl Thianthrenium Salts with CO₂ and Styrenes
  作者：Weiguan Qi、Shiyu Gu、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04183

  日期：2024.1.26
• Palladium-Catalyzed One-Pot Reaction of Hydrazones, Dihaloarenes, and Organoboron Reagents: Synthesis and Cytotoxic Activity of 1,1-Diarylethylene Derivatives
  作者：Maxime Roche、Salim Mmadi. Salim、Jérôme Bignon、Hélène Levaique、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00880

  日期：2015.7.2

  products in high yields, offers an expansive substrate scope, and can address a broad range of aryl, styrene, vinyl, and heterocyclic olefinic targets. The scope of this one-pot coupling has been also extended to the synthesis of the 1,1-diarylethylene skeleton of the natural product ratanhine. The new compounds were evaluated for their cytotoxic activity, and this allowed the identification of compound

  开发了N-甲苯磺酰基,、二卤代芳烃和硼酸或硼酸酯之间的新的三组分组装反应，以高收率生产了高度取代的1,1-二芳基乙烯。通过这种偶联形成的两个C–C键已被单一的Pd催化剂以一锅法进行了催化。应当指出，一锅法频哪醇硼酸酯的交叉偶联反应通常以高收率提供产物，提供了扩大的底物范围，并且可以解决广泛范围的芳基，苯乙烯，乙烯基和杂环烯烃目标。这种一锅耦合的范围也已扩展到天然产物藤黄的1,1-二芳基乙烯骨架的合成。对新化合物的细胞毒性活性进行了评估，从而可以鉴定化合物在纳摩尔浓度范围内对HCT116癌细胞系表现出优异的抗增殖活性的4ab。