1-氯-4-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]苯 | 69416-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 69416-93-9
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: AWDGKTGLAIPMGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]苯 在 bismuth tungstate 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 以74 %的产率得到4-氯-4-甲基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  在有氧胶束介质中用可见光照射快速微波合成 Bi2WO6 以将 C=C 键氧化裂解成酮

  摘要：

  通过C=C键断裂选择性合成具有药用价值的酮类化合物至关重要。然而，昂贵的试剂和苛刻的条件对于这种合成方法来说往往是必不可少的。在此，提出了一种绿色高效的方法，通过可见光促进胶束介质中烯烃C=C键的有氧氧化裂解获得酮。使用微波法制备的Bi 2 WO 6作为可回收光催化剂，十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为表面活性剂在水中，在O 2气球的可见光照射下，可以发生37个例子。在该反应中，Bi 2 WO 6可重复使用7次，保持高催化活性。对照实验和电子顺磁共振（EPR）实验共同揭示了空穴、电子和超氧自由基在反应体系中起着至关重要的作用。此外，密度泛函理论（DFT）计算也被用来证实光催化氧化裂解C=C双键制备酮的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.11.034
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 溴 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-氯-4-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Cyrene 作为 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的生物基溶剂

  摘要：

  Suzuki-Miyaura (SM) 交叉偶联是化学工业中使用最广泛的 Pd 催化的 C-C 键形成反应。大部分 SM 偶联剂使用偶极非质子溶剂；然而，当前的可持续性举措和日益严格的法规提倡使用具有更理想特性的替代品。在这里，我们描述了生物衍生溶剂 Cyrene™ 在 SM 交叉偶联中的范围和效用，并评估其作为反应介质的适用性，以实现从发现到克级规模的这一基准转化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589143

文献信息

• Reactions catalyzed by a binuclear copper complex: selective oxidation of alkenes to carbonyls with O₂
  作者：Yuxia Liu、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1039/c7cy01757j

  日期：——

  Terminal alkenes were selectivitely cleavaged into ketones and aldehydes catalysed by a binuclear copper catalyst bearing simple salicylate ligand with O2 as oxidant. The reaction was carried out under an atmosphere of O2 balloon with 0.5 mol% of catalyst and could be performed at a gram scale, providing a convenient and practical method for the cleavage of terminal alkenes into carbonyl compounds

  末端烯烃被带有单水杨酸酯配体的双核铜催化剂选择性催化裂解成酮和醛，O2为氧化剂。该反应在具有0.5mol％催化剂的O 2气球气氛下进行，并且可以以克为单位进行，从而为将末端烯烃裂解为羰基化合物提供了方便实用的方法。
• Selective oxidation of alkenes to carbonyls under mild conditions
  作者：Jun Xu、Yilan Zhang、Xiaoguang Yue、Jie Huo、Daokai Xiong、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/d1gc01364e

  日期：——

  Herein, a practical and sustainable method for the synthesis of aldehydes, ketones, and carboxylic acids from an inexpensive olefinic feedstock is described. This transformation features very sustainable and mild conditions and utilizes commercially available and inexpensive tetrahydrofuran as the additive, molecular oxygen as the sole oxidant and water as the solvent. A wide range of substituted alkenes

  本文描述了一种从廉价的烯烃原料合成醛、酮和羧酸的实用且可持续的方法。这种转变具有非常可持续和温和的条件，并利用市售且价格低廉的四氢呋喃作为添加剂，分子氧作为唯一的氧化剂，水作为溶剂。发现广泛的取代烯烃是相容的，以中等至良好的产率提供相应的羰基化合物。对照实验表明自由基机制是氧化反应的原因。
• Photo-induced oxidative cleavage of C-C double bonds of olefins in water
  作者：Yilan Zhang、Xiaoguang Yue、Chenfeng Liang、Jianming Zhao、Wenbo Yu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153321

  日期：2021.9

  The carbonyl compounds, synthesized by the oxidative cleavage of their corresponding olefins, are of great significance in organic synthesis, especially aryl ketones. We have developed a gentle and effective protocol, using acid red 94 as the organic metal-free photocatalyst, O2 as the oxidant, and water as the solvent. Under visible light irradiation, aryl ketone derivatives were obtained in moderate

  羰基化合物由其相应的烯烃氧化裂解合成，在有机合成中具有重要意义，尤其是芳基酮。我们开发了一种温和有效的方案，使用酸性红 94 作为有机无金属光催化剂，O 2作为氧化剂，水作为溶剂。在可见光照射下，芳基酮衍生物以中等至优异的收率获得，显示出良好的经济和环境优势。
• A tailored polymeric cationic tag–anionic Pd(<scp>ii</scp>) complex as a catalyst for the low-leaching Heck–Mizoroki coupling in flow and in biomass-derived GVL
  作者：Hamed Mahmoudi、Federica Valentini、Francesco Ferlin、Lucia Anna Bivona、Ioannis Anastasiou、Luca Fusaro、Carmela Aprile、Assunta Marrocchi、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c8gc03228a

  日期：——

  A new polystyrene-type resin loaded with pincer-type imidazolium ionic tag has been very effective in the immobilization of [PdCl₄]²⁻ palladium complex leading to a very low leaching of the metal during its use in flow.

  一种新型聚苯乙烯类树脂，载有夹式咪唑离子标签，对[PdCl₄]2−钯配合物的固定化非常有效，在流动过程中使用时金属的溶出量非常低。
• Synthesis and characterization of a new zwitterionic palladium complex as an environmentally friendly catalyst for the Heck-Mizoroki coupling reaction in GVL
  作者：Mojtaba Bagherzadeh、Hamed Mahmoudi、Saeed Ataie、Mohammad Bahjati、Reza Kia、Paul R. Raithby、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110406

  日期：2019.9

  A new zwitterionic Palladium (II) complex has been synthesized by the one-pot mixing of Pd(OAc)2, 2-aminophenol and (3-formyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl) triphenylphosphonium chloride, in refluxing ethanol. The metal complex formed was characterized by 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR and X-ray crystallographic technique and its efficiency tested as a homogeneous pre-catalyst in Heck-Mizoroki cross coupling

  一种新的两性离子钯（II）络合物已经由一锅煮的Pd（OAC）的混合合成2，2-氨基苯酚和（3-甲酰基-4-羟基-5-甲基苄基）三苯基鏻氯化物，在回流的乙醇中。形成的金属配合物通过1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR和X射线晶体学技术进行表征，并使用γ-戊内酯（GVL）作为Heck-Mizoroki交叉偶联反应的均相预催化剂，对其效率进行了测试。生物质衍生的绿色培养基。所有产品均以良好至极好的收率获得。