4-甲基-4'-苯基二苯甲酮 | 39148-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-4'-苯基二苯甲酮
• 中文别名: [1,1'-联苯]-4-基(对甲苯基)甲酮
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl(p-tolyl)methanone
• 英文别名: Biphenyl-4-yl-p-tolyl-methanone；(4-methylphenyl)-(4-phenylphenyl)methanone
• CAS: 39148-55-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• mdl: MFCD00623207
• 分子量: 272.346
• InChiKey: FHXOSEAUHPYUAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-4'-苯基二苯甲酮 生成 1,2-bis-biphenyl-4-yl-1,2-di-p-tolyl-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  THE EFFECT OF SUBSTITUENTS UPON THE REARRANGEMENT OF BENZOPINACOL

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01372a021
• 作为产物：
  描述：

  methyldi-p-tolylsilane 在 1,10-菲罗啉 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 萘 、 lithium 、 cesium fluoride 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4-甲基-4'-苯基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基羧酸作为双功能试剂：在钯催化的外部无CO羰基交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  提出了钯催化的外部无CO羰基的Hiyama-Denmark交叉偶联反应。甲硅烷基羧酸作为双功能试剂（CO和亲核试剂来源）的引入避免了对外部气体CO和甲硅烷基芳烃偶联伙伴的需求。该转变具有很高的官能团耐受性，并且可以成功地用于富电子，中性和差的芳基碘化物。化学计量研究和对照实验提供了对反应机理的深入了解并支持了甲硅烷基羧酸的双重作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000586

文献信息

• Ketone Synthesis by a Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Thomas Verheyen、Lars van Turnhout、Jaya Kishore Vandavasi、Eric S. Isbrandt、Wim M. De Borggraeve、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.9b03280

  日期：2019.5.1

  intermolecular coupling of primary alcohols and organotriflates has been developed to provide ketones by the action of a Ni(0) catalyst. This oxidative transformation is proposed to occur by the union of three distinct catalytic cycles. Two competitive oxidation processes generate aldehyde in situ via hydrogen transfer oxidation or (pseudo)dehalogenation pathways. As aldehyde forms, a Ni-catalyzed carbonyl-Heck

  伯醇和有机三氟甲磺酸酯的分子间偶联已被开发出来，通过 Ni(0) 催化剂的作用提供酮。这种氧化转化被认为是通过三个不同的催化循环的结合而发生的。两种竞争性氧化过程通过氢转移氧化或（伪）脱卤途径原位生成醛。随着醛的形成，Ni催化的羰基-Heck过程能够形成关键的碳-碳键。通过合成多种复杂的生物活性分子，证明了这种稀有醇转化为酮的效用。
• Evaluation of Cyclic Amides as Activating Groups in N–C Bond Cross-Coupling: Discovery of <i>N</i>-Acyl-δ-valerolactams as Effective Twisted Amide Precursors for Cross-Coupling Reactions
  作者：Md. Mahbubur Rahman、Daniel J. Pyle、Elwira Bisz、Błażej Dziuk、Krzysztof Ejsmont、Roger Lalancette、Qi Wang、Hao Chen、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01110

  日期：2021.8.6

  The development of efficient methods for facilitating N–C(O) bond activation in amides is an important objective in organic synthesis that permits the manipulation of the traditionally unreactive amide bonds. Herein, we report a comparative evaluation of a series of cyclic amides as activating groups in amide N–C(O) bond cross-coupling. Evaluation of N-acyl-imides, N-acyl-lactams, and N-acyl-oxazolidinones

  开发促进酰胺中 N-C(O) 键活化的有效方法是有机合成中的一个重要目标，它允许操纵传统上不活泼的酰胺键。在此，我们报告了对一系列环状酰胺作为酰胺 N-C(O) 键交叉偶联中的活化基团的比较评估。N-酰基-酰亚胺、N-酰基-内酰胺和N的评估使用 Pd(II)-NHC 和 Pd-膦系统的带有五元和六元环的-酰基-恶唑烷酮揭示了 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中 N 激活基团的相对反应顺序。评估活化酚酸酯和硫酯的反应性，以在相同反应条件下比较 O-C(O) 和 S-C(O) 交叉偶联。最值得注意的是，该研究揭示了N-酰基-δ-戊内酰胺是交叉偶联中一类高效的单-N-酰基活化酰胺前体。N-酰基-δ-戊内酰胺模型的 X 射线结构的特征在于加性 Winkler-Dunitz 畸变参数 Σ(τ+χ N) 的 54.0°，将此酰胺置于扭曲酰胺的中等变形范围内。计算研究提供了对酰胺键的结构和能量参数的深入了解，包括酰胺共振、N/O
• Benzophenones as xanthone-open model CYP11B1 inhibitors potentially useful for promoting wound healing
  作者：Silvia Gobbi、Qingzhong Hu、Giacomo Foschi、Elena Catanzaro、Federica Belluti、Angela Rampa、Carmela Fimognari、Rolf W. Hartmann、Alessandra Bisi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.066

  日期：2019.5

  of Cushing's syndrome, impaired wound healing and cardiovascular diseases. In an effort to improve activity and synthetic feasibility of our different series of xanthone-based CYP11B1 and CYP11B2 inhibitors, a small series of imidazolylmethylbenzophenone-based compounds, previously reported as CYP19 inhibitors, was also tested on these new targets, in order to explore the role of a more flexible scaffold

  已显示抑制类固醇生成细胞色素P450酶在危及生命的疾病如癌症中起着核心作用，并且目前确实使用了有效的CYP19（芳香化酶）和CYP17抑制剂（17α羟化酶/ 17,20裂解酶）用于治疗乳腺癌，卵巢癌和前列腺癌。在过去的几十年中，还分别研究了皮质醇和醛固酮生物合成中的关键酶CYP11B1（11-β-羟化酶）和CYP11B2（醛固酮合酶）作为鉴定治疗新药和新药的靶标。库欣综合症，伤口愈合不良和心血管疾病。为了提高我们不同系列基于黄酮的CYP11B1和CYP11B2抑制剂的活性和合成可行性，为了研究更灵活的支架在抑制CYP11B1和-B2亚型中的作用，还对这些新的靶标进行了一系列小规模的咪唑基甲基二苯甲酮基化合物的报道，这些化合物以前曾被称为CYP19抑制剂。化合物3被证明对CYP11B1非常有效，对CYP11B1具有选择性，因此通过适当装饰骨架选择了化合物3进行进一步优化，从而产生了新的有效4
• Carbonylative Suzuki–Miyaura Coupling Reactions of Aryl Iodides with Readily Available Polymer-Immobilized Palladium Nanoparticles
  作者：Tomohiro Yasukawa、Shu Kobayashi、Zhiyuan Zhu、Yasuhiro Yamashita

  DOI：10.1055/s-0040-1707243

  日期：——

  Polysilane/alumina-supported palladium nanoparticle catalyzed carbonylative Suzuki–Miyaura coupling reactions under ligand-free conditions have been developed to synthesize diaryl ketones. High yields and selectivities were achieved even with low catalyst loading under atmospheric pressure of CO gas. A variety of aryl iodides and arylboronic acids could be utilized to afford the diaryl ketones in excellent

  聚硅烷/氧化铝负载的钯纳米颗粒在无配体条件下催化羰基化 Suzuki-Miyaura 偶联反应已被开发用于合成二芳基酮。即使在 CO 气体常压下催化剂负载量低，也能实现高产率和选择性。可以利用各种芳基碘化物和芳基硼​​酸以优异的产率提供二芳基酮。此外，无配体固定化钯纳米粒子可以通过简单的过滤回收，并且催化活性可以保持多次运行。
• Time-resolved EPR and laser photolysis investigations of photoinduced ω-bond dissociation in an aromatic carbonyl compound having triplet π,π* character
  作者：Minoru Yamaji、Susumu Inomata、Satoru Nakajima、Kimio Akiyama、Shozo Tero-Kubota、Seiji Tobita、Bronislaw Marciniak

  DOI：10.1016/j.cplett.2005.09.123

  日期：2006.1

  Photochemical properties of photoinduced ω-bond dissociation in p-phenylbenzoylbenzyl phenyl sulfide (PPS) having the lowest triplet state (T1) of π,π* character in solution were investigated by time-resolved EPR and laser flash photolysis techniques. PPS was found to undergo photoinduced ω-bond cleavage in the excited lowest singlet state (S1(n,π*)) with a quantum yield (Φrad) of 0.15 for the radical

  通过时间分辨EPR和激光闪光光解技术研究了溶液中具有π，π*特征的三重态（T 1）最低的对-苯基苯甲酰基苄基苯基硫化物（PPS）中光诱导的ω-键解离的光化学性质。PPS被发现经历光致在最低激发单重态ω-键裂解（S 1（N，π*））与量子产率（Φ弧度为0.15）为自由基形成，这是独立的激发波长。基于观察到的事实，观察到在蒽酮对三联体敏化后三联体PPS的吸收光谱，以及没有CIDEP信号，表明在T 1中不存在ω裂解。PPS的（π，π*）状态。考虑到PPS的激发态和解离态的电子特性，显示了PPS的ω键解离的示意性能量图。