p-nitrophenyl 2-O-methyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-fucoside | 183878-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-O-methyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-fucoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-6-(4-nitrophenoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 183878-12-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₇
• 分子量: 339.345
• InChiKey: BYBARWQDBMQZIC-XNHWVXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2-O-methyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-fucoside 在 二氧化铂 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 p-Aminophenyl 2-O-methyl-β-L-fucoside
  参考文献：
  名称：

  Sugar-modified cytostatics

  摘要：

  这项发明涉及通过与糖类改性的细胞毒药物，这些药物具有肿瘤特异性。合适的间隔物确保血清稳定性，同时也保证细胞内作用。

  公开号：

  US06271342B1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯--Β-吡喃半乳糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 p-nitrophenyl 2-O-methyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-fucoside
  参考文献：
  名称：

  Lectin-Mediated Drug Targeting: Discrimination of Carbohydrate-Mediated Cellular Uptake between Tumor and Liver Cells with Neoglycoconjugates Carrying Fucose Epitopes Regioselectively Modified in the 3-Position

  摘要：

  The circumvention of efficient "carbohydrate traps" in the liver is required for targeting glycoconjugates on tumor cells. As shown in the model system of bovine serum albumin (BSA) conjugates, the nature of R(1)-R(3) of the fucose epitope plays an important role in the discrimination of cellular uptake between tumor and liver cells as well as in the cytotoxic activity.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991216)38:24<3680::aid-anie3680>3.0.co;2-9

文献信息

• Sugar-modified cytostatics
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06271342B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  The invention relates to cytostatics which, by modification with sugar, are tumor-specific. Suitable spacers ensure serum stability and at the same time an intracellular action.

  这项发明涉及通过与糖类改性的细胞毒药物，这些药物具有肿瘤特异性。合适的间隔物确保血清稳定性，同时也保证细胞内作用。
• [EN] CARBAPENEM ANTIBACTERIAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSES ANTIBACTERIENS A BASE DE CARBAPENEM, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSES ET METHODES DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997040048A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) The present invention relates to carbapenem antibacterial agents in which the carbapenem nucleus is substituted at the 2-position with a naphthosultam linked through a CH2 group. The naphthosultam is further substituted with various substituent groups including at least one cationic group. The compounds are represented by formula (I). Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.(FR) Agents antibactériens à base de carbapénem dans lesquels le noyau carbapénem est substitué en position 2 par un naphtosultame lié par l'intermédiaire d'un groupe CH2. Le naphtosultame est lui-même substitué par divers groupes de substitution, dont au moins un groupe cationique. Ces composés répondent à la formule (I). Des compositions pharmaceutiques et des procédés d'utilisation sont également décrits.

  (中文) 本发明涉及一种碳青霉烯抗菌剂，其中碳青霉烯核在2位被萘磺酰胺通过CH2基连接取代。萘磺酰胺还进一步被各种取代基取代，包括至少一个阳离子基团。该化合物由式(I)表示。还包括制药组合物和使用方法。
• CARBAPENEM ANTIBACTERIAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0906313A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• US6271342B1
  申请人：——

  公开号：US6271342B1

  公开（公告）日：2001-08-07
• Lectin-Mediated Drug Targeting: Discrimination of Carbohydrate-Mediated Cellular Uptake between Tumor and Liver Cells with Neoglycoconjugates Carrying Fucose Epitopes Regioselectively Modified in the 3-Position
  作者：Hans-Georg Lerchen、Joerg Baumgarten、Norbert Piel、Victoria Kolb-Bachofen

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991216)38:24<3680::aid-anie3680>3.0.co;2-9

  日期：1999.12.16

  The circumvention of efficient "carbohydrate traps" in the liver is required for targeting glycoconjugates on tumor cells. As shown in the model system of bovine serum albumin (BSA) conjugates, the nature of R(1)-R(3) of the fucose epitope plays an important role in the discrimination of cellular uptake between tumor and liver cells as well as in the cytotoxic activity.