p-Aminophenyl 2-O-methyl-β-L-fucoside | 183878-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Aminophenyl 2-O-methyl-β-L-fucoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-6-(4-aminophenoxy)-5-methoxy-2-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 183878-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: LABAUUDYFHTVKH-RCGNDRPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrophenyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-fucoside 在 platinum(IV) oxide 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 p-Aminophenyl 2-O-methyl-β-L-fucoside
  参考文献：
  名称：

  Lectin-Mediated Drug Targeting: Discrimination of Carbohydrate-Mediated Cellular Uptake between Tumor and Liver Cells with Neoglycoconjugates Carrying Fucose Epitopes Regioselectively Modified in the 3-Position

  摘要：

  The circumvention of efficient "carbohydrate traps" in the liver is required for targeting glycoconjugates on tumor cells. As shown in the model system of bovine serum albumin (BSA) conjugates, the nature of R(1)-R(3) of the fucose epitope plays an important role in the discrimination of cellular uptake between tumor and liver cells as well as in the cytotoxic activity.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991216)38:24<3680::aid-anie3680>3.0.co;2-9

文献信息

• Sugar-modified cytostatics
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06271342B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  The invention relates to cytostatics which, by modification with sugar, are tumor-specific. Suitable spacers ensure serum stability and at the same time an intracellular action.

  这项发明涉及通过与糖类改性的细胞毒药物，这些药物具有肿瘤特异性。合适的间隔物确保血清稳定性，同时也保证细胞内作用。
• KOHLENHYDRATMODIFIZIERTE CYTOSTATIKA
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0819135B1

  公开（公告）日：1999-11-17
• GLYCOKONJUGATE VON MODIFIZIERTEN CAMPTOTHECIN-DERIVATEN (20-O-VERKNÜPFUNG)
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0934329B1

  公开（公告）日：2001-12-12
• GLYCOKONJUGATE VON MODIFIZIERTEN CAMPTOTHECIN-DERIVATEN(A- ODER B-RING-VERKNÜPFUNG)
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0939765B1

  公开（公告）日：2001-12-05
• US6156754A
  申请人：——

  公开号：US6156754A

  公开（公告）日：2000-12-05