methyl 6-deoxy-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-α-L-mannopyranoside | 71227-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-2,3,5-trimethoxy-4,6-dimethyloxan-4-ol
• CAS: 71227-05-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: AEGNGJDEFGOKDT-RXKWGBCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-α-L-mannopyranoside 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 L-nogalose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-nogalose and its enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84691-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-甲氧基-4,6-二甲基四氢吡喃-3,4,5-三醇 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6-deoxy-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Unusual sugars of the GPL-type antigen of Mycobacterium avium serovar 19. Stereoselective synthesis of methyl 6-deoxy-3-C-methyl-2,4-di-O-methyl-α-L-mannopyranoside and its C-4 epimer

  摘要：

  观察到甲基 6-脱氧-2,3-O-异丙叉-3-C-甲基-α-L-吡喃甘露糖苷 (2) 及其脱异丙叉衍生物 (7) 还原的完全逆转的立体选择性。化合物 2 与 NaBH4 在 MeOH 中仅生成 L-talo-异构体 (3)，但用 NaBH4 在乙酸中还原 7 得到 L-甘露糖衍生物 8。假设在第一种情况下确定了立体选择性通过羰基的空间可及性，而在第二种情况下，游离的羟基通过络合或配体交换指导还原的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1608

文献信息

• Preparation of the pentasaccharide hapten of the GPL of Mycobacterium avium serovar 19 by achieving the glycosylation of a tertiary hydroxyl group
  作者：Anikó Fekete、Katalin Gyergyói、Katalin E. Kövér、István Bajza、András Lipták

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.038

  日期：2006.7

  The chemical synthesis of the glycopeptidolipid-type pentasaccharide hapten of Mycobacterium avium serovar 19 with a trifluoroacetamido spacer at the reducing end is described. The spacer-armed pentasaccharide 31, when conjugated to an immunogenic protein, can be applied to the serodiagnosis of mycobacterial infections. The questionable structure of the penultimate monosaccharide unit was clarified

  描述了在还原端具有三氟乙酰氨基间隔基的鸟分枝杆菌血清型19的糖肽脂质型五糖半抗原的化学合成。当间隔臂五糖31与免疫原性蛋白质缀合时，可以用于分枝杆菌感染的血清诊断。倒数第二个单糖单元的可疑结构被澄清为6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-甘露吡喃糖。存在大的H-1'-H-2'偶联常数可以排除6-脱氧-3-C-甲基-2,4-二-O-甲基-L-塔拉吡喃糖的存在，这证明了4C1（L）构象为偏爱的构象。
• Synthesis of l-nogalose and its enantiomer
  作者：Namgi Hong、Masuo Funabashi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84691-1

  日期：1981.10
• Unusual sugars of the GPL-type antigen of <i>Mycobacterium avium</i> serovar 19. Stereoselective synthesis of methyl 6-deoxy-3-<i>C</i>-methyl-2,4-di-<i>O</i>-methyl-α-L-mannopyranoside and its C-4 epimer
  作者：K. Gyergyói、A. Tóth、I. Bajza、A. Lipták

  DOI：10.1055/s-1998-1608

  日期：1998.2

  Completely reversed stereoselectivity of reduction of methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside (2) and its deisopropylidenated derivative (7) was observed. Compound 2 gave exclusively the L-talo-isomer (3) with NaBH4 in MeOH, but the reduction of 7 with NaBH4 in acetic acid resulted in the L-manno-derivative 8. It is assumed that in the first case the stereoselectivity is determined by the steric accessibility of the carbonyl group, while in the second case free OH-groups direct the selectivity of the reduction by complexation or ligand exchange.

  观察到甲基 6-脱氧-2,3-O-异丙叉-3-C-甲基-α-L-吡喃甘露糖苷 (2) 及其脱异丙叉衍生物 (7) 还原的完全逆转的立体选择性。化合物 2 与 NaBH4 在 MeOH 中仅生成 L-talo-异构体 (3)，但用 NaBH4 在乙酸中还原 7 得到 L-甘露糖衍生物 8。假设在第一种情况下确定了立体选择性通过羰基的空间可及性，而在第二种情况下，游离的羟基通过络合或配体交换指导还原的选择性。