((2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4a-methyl-3,4-bis-triethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetaldehyde | 898551-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4a-methyl-3,4-bis-triethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-4a-methyl-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 898551-93-4
• 化学式: C₃₈H₆₀O₇Si₂
• 分子量: 685.061
• InChiKey: YSGTYIKGLSIAQA-MDSHBQSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4a-methyl-3,4-bis-triethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetaldehyde 、 (2S,3R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-(2-hydroxyethyl)-2,6-dimethyloxan-3-ol 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(2R,5aS,7R,8S,9aR)-2-[[(2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-4a-methyl-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methyl]-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5a,7-dimethyl-5,8,9,9a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxepin-7-yl]ethoxy-tert-butyl-diphenylsilane 、 2-[(2S,5aS,7R,8S,9aR)-2-[[(2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-4a-methyl-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methyl]-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5a,7-dimethyl-5,8,9,9a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxepin-7-yl]ethoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the A-J Ring System of Yessotoxin

  摘要：

  我们实现了对叶索毒素 A-J 环系统的高度聚合合成。通过δ-氰基醚的聚合策略被广泛应用于 F 环和 IJ 环片段的组装，以获得 FGHIJ 环单元，然后与 ABC 环单元偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078266
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5R,6S)-2-[(1R,2E)-1-hydroxypenta-2,4-dienyl]-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol 在 4 A molecular sieve 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ((2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-7-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4a-methyl-3,4-bis-triethylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  野猪毒素ABC和IJ环片段的合成

  摘要：

  通过三氟甲磺酸酯和2-硫代呋喃的偶合，然后分子内杂-迈克尔加成，已经完成了合成6/6/6三环醚系统（3）的合成，该系统对应于叶毒素（1）的ABC环片段。的IJ环片段（4）的1经由连续的Sharpless环氧化和6-容易地合成内切所得到的乙烯基环氧化物的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.018

文献信息

• Synthesis of the ABC and IJ ring fragments of yessotoxin
  作者：Tohru Oishi、Miho Suzuki、Koji Watanabe、Michio Murata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.018

  日期：2006.6

  Synthesis of a 6/6/6 tricyclic ether system (3) corresponding to the ABC ring fragment of yessotoxin (1) has been achieved via coupling of a triflate and a 2-lithiofuran followed by intramolecular hetero-Michael addition. The IJ ring fragment (4) of 1 was readily synthesized via successive Sharpless epoxidation and 6-endo cyclization of the resulting vinyl epoxide.

  通过三氟甲磺酸酯和2-硫代呋喃的偶合，然后分子内杂-迈克尔加成，已经完成了合成6/6/6三环醚系统（3）的合成，该系统对应于叶毒素（1）的ABC环片段。的IJ环片段（4）的1经由连续的Sharpless环氧化和6-容易地合成内切所得到的乙烯基环氧化物的环化。
• Convergent Synthesis of the A-J Ring System of Yessotoxin
  作者：Tohru Oishi、Kohei Torikai、Koji Watanabe、Hiroaki Minato、Tomoyoshi Imaizumi、Michio Murata

  DOI：10.1055/s-2008-1078266

  日期：——

  A highly convergent synthesis of the A-J ring system of yessotoxin was achieved. A convergent strategy via α-cyano ethers was extensively applied in the assembly of the F and IJ ring fragments to afford the FGHIJ ring unit, followed by coupling with the ABC ring unit.

  我们实现了对叶索毒素 A-J 环系统的高度聚合合成。通过δ-氰基醚的聚合策略被广泛应用于 F 环和 IJ 环片段的组装，以获得 FGHIJ 环单元，然后与 ABC 环单元偶联。