(E)-3-(2-Bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-1-(4-chloro-phenyl)-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-Bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-1-(4-chloro-phenyl)-propenone
• 英文别名: (E)-3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄BrClO₃
• 分子量: 381.653
• InChiKey: AQXRBZOSEPNINU-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-Bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-1-(4-chloro-phenyl)-propenone 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-acetamido-4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1,2,3-trihydro-2-pyridone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl β-carbolin-1-ones as a new class of potent inhibitors of tumor cell proliferation: synthesis and biological evaluation

  摘要：

  一种新颖的三步合成3-芳基β-卡巴啉-1-酮的方法已经开发。通过将乙酰氨基氰基乙酸乙酯与查尔酮进行迈克尔加成，高效引入了β-卡巴啉-1-酮中的两个氮原子。所需的吡啶酮和吲哚环分别通过水合盐酸-醋酸介导的分子内酮- nitrile环化以及铜(I)催化的分子内氨基的N-芳基化组合而成。目标化合物在抑制肿瘤细胞增殖方面显示出显著活性。

  DOI：

  10.1039/b412921k
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72.4 %的产率得到(E)-3-(2-Bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-1-(4-chloro-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  阐明肟衍生物对顺铂诱导的 LLC-PK1 肾细胞细胞毒性的保护作用

  摘要：

  本研究旨在探讨肟衍生物对顺铂介导的 LLC-PK1 猪肾上皮细胞死亡的肾脏保护作用。与顺铂处理的细胞相比，用化合物161-A和161-F处理可改善顺铂介导的 LLC-PK1 细胞损伤，并使细胞活力提高超过对照值的 80%。此外，161-A和161-F减少了顺铂诱导的细胞凋亡。对这些化合物发挥作用的分子机制的分析表明，用161-A和161-B处理可抑制细胞外信号调节激酶 (ERK) 和 c-Jun N的蛋白表达顺铂处理的 LLC-PK1 细胞中的末端激酶 (JNK) 和裂解的 caspase-3。因此，这些发现提供了体外科学证据，证明肟衍生物可用作预防顺铂介导的肾毒性的药理学候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129114

文献信息

• CuI catalyzed N-arylation of amide as a key step for the preparation of 3-aryl β-carbolin-1-ones
  作者：Shaozhong Wang、Jianwei Sun、Gang Yu、Xiaoyi Hu、Jun O Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/b406046f

  日期：——

  An expedient synthetic route for 3-aryl β-carbolin-1-ones was developed starting from ethyl acetamidocyanoacetate and chalcone derivatives. The five- and six-membered nitrogen-containing rings in the β-carbolin-1-ones were elaborated efficiently by an intramolecular ketone-nitrile annulation and an intramolecular N-arylation of amide respectively.

  一种便捷的合成路线已开发出用于合成3-芳基β-咔啉-1-酮，起始材料为乙基乙酰胺氰乙酸酯和查尔酮衍生物。β-咔啉-1-酮中的五元和六元含氮环通过分子内酮-氰基环化和分子内酰胺N-芳基化分别高效地构建。
• 3-Aryl β-carbolin-1-ones as a new class of potent inhibitors of tumor cell proliferation: synthesis and biological evaluation
  作者：Shaozhong Wang、Yanmei Dong、Xinyan Wang、Xiaoyi Hu、Jun O Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/b412921k

  日期：——

  A novel three-step synthesis of 3-aryl β-carbolin-1-ones from non-indole starting materials has been developed. The two nitrogen atoms in β-carbolin-1-one were introduced efficiently by Michael addition of ethyl acetamidocyanoacetate to chalcone. The desired pyridone and indole rings were assembled by an intramolecular ketone–nitrile annulation mediated by aqueous HCl–HOAc and a Cu(I)-catalyzed intramolecular N-arylation of the amide, respectively. The target compounds were found to possess significant activity against tumor cell proliferaton.

  一种新颖的三步合成3-芳基β-卡巴啉-1-酮的方法已经开发。通过将乙酰氨基氰基乙酸乙酯与查尔酮进行迈克尔加成，高效引入了β-卡巴啉-1-酮中的两个氮原子。所需的吡啶酮和吲哚环分别通过水合盐酸-醋酸介导的分子内酮- nitrile环化以及铜(I)催化的分子内氨基的N-芳基化组合而成。目标化合物在抑制肿瘤细胞增殖方面显示出显著活性。
• Elucidation of protective effects of oxime derivatives against cisplatin-induced cytotoxicity in LLC-PK1 kidney cells
  作者：Dahae Lee、Sang Hyuk Lee、Heesu Lee、You‐Kyung Choi、Ki Sung Kang、Jae Wook Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129114

  日期：2023.1

  oxime derivatives against cisplatin-mediated cell death in LLC-PK1 porcine kidney epithelial cells. Treatment with compounds 161-A and 161-F improved cisplatin-mediated LLC-PK1 cell damage and increased cell viability by more than 80% of the control value when compared with that of cisplatin-treated cells. In addition, 161-A and 161-F reduced cisplatin-induced apoptosis. Analysis of the molecular mechanisms

  本研究旨在探讨肟衍生物对顺铂介导的 LLC-PK1 猪肾上皮细胞死亡的肾脏保护作用。与顺铂处理的细胞相比，用化合物161-A和161-F处理可改善顺铂介导的 LLC-PK1 细胞损伤，并使细胞活力提高超过对照值的 80%。此外，161-A和161-F减少了顺铂诱导的细胞凋亡。对这些化合物发挥作用的分子机制的分析表明，用161-A和161-B处理可抑制细胞外信号调节激酶 (ERK) 和 c-Jun N的蛋白表达顺铂处理的 LLC-PK1 细胞中的末端激酶 (JNK) 和裂解的 caspase-3。因此，这些发现提供了体外科学证据，证明肟衍生物可用作预防顺铂介导的肾毒性的药理学候选物。