4-((1-(p-tolyl)ethyl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1-(p-tolyl)ethyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[1-(4-Methylphenyl)ethylamino]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD11145752
• 分子量: 236.316
• InChiKey: AQXRBTHTDMETPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基甲苯 、 对氨基苯腈 在 二叔丁基过氧化物 、 1,3-di-tert-butylimidazolium 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-((4-ethylbenzyl)amino)benzonitrile 、 4-((1-(p-tolyl)ethyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯胺对苄型 C(sp3)-H 键的铁催化氧化胺化

  摘要：

  基于新型离子 Fe 中咪唑鎓阳离子上 N 取代基的简单变化，实现了苄基 C(sp 3 )-H 键与带有吸电子基团 (EWG) 或供电子基团 (EDG) 的苯胺的铁催化氧化胺化（三）配合物。咪唑鎓阳离子的结构改性导致氧化还原电位和铁金属中心催化性能的调节。使用DTBP作为氧化剂，[HI t Bu][FeBr 4 ]对带有EWG的苯胺表现出最高的催化活性，而[HIPym][FeBr 4 ]对EDG取代的苯胺更有效。这项工作为苄胺提供了替代途径，同时具有广泛的底物范围和铁催化的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02311

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Amination of Benzylic C(sp³)–H Bonds with Anilines
  作者：Yan-Ling Song、Bei Li、Zhen-Biao Xie、Dan Wang、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02311

  日期：2021.12.17

  Iron-catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp3)–H bonds with anilines bearing electron-withdrawing groups (EWGs) or electron-donating groups (EDGs) is realized based on simple variations of N-substituents on imidazolium cations in novel ionic Fe(III) complexes. The structural modification of the imidazolium cation resulted in regulation of the redox potential and the catalytic performance of

  基于新型离子 Fe 中咪唑鎓阳离子上 N 取代基的简单变化，实现了苄基 C(sp 3 )-H 键与带有吸电子基团 (EWG) 或供电子基团 (EDG) 的苯胺的铁催化氧化胺化（三）配合物。咪唑鎓阳离子的结构改性导致氧化还原电位和铁金属中心催化性能的调节。使用DTBP作为氧化剂，[HI t Bu][FeBr 4 ]对带有EWG的苯胺表现出最高的催化活性，而[HIPym][FeBr 4 ]对EDG取代的苯胺更有效。这项工作为苄胺提供了替代途径，同时具有广泛的底物范围和铁催化的优点。