1,1-diethoxy-4-iodobutane | 1365964-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-diethoxy-4-iodobutane
• 英文别名: 1,1-Diethoxy-4-iodobutane
• CAS: 1365964-16-4
• 化学式: C₈H₁₇IO₂
• mdl: MFCD22056547
• 分子量: 272.126
• InChiKey: SICAGLWXWIDTFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-4-iodobutane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 tert-butyl trans-2-allyl-6-(4,4-diethoxybutyl)-4-methyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硼化和分子内复分解的组合合成瓢虫氮杂苯生物碱的新策略。(±)-Hippocasine 和 (±)-epi-Hippodamine 的全合成

  摘要：

  基于烯丙基硼化反应和分子内复分解的组合，开发了一种组装瓢虫氮杂菲烯生物碱（瓢虫）三环骨架的新策略。第一个关键步骤是 4-甲基吡啶与（4,4-二乙氧基丁基）锂的 1,2-有机锂化，随后与三烯丙基硼烷进行还原烯丙基化，生成反式-2-烯丙基-6-（4,4-二乙氧基丁基）- 4-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶。4,4-二乙氧基丁基取代基分四步进一步转化为4-乙酰氧基-5-己烯基，所得产物参与第二个关键步骤，即用[Pd]或[Ir]处理后的分子内烯丙基胺化] 催化剂产生非对映双环末端二烯（~1:1），通过色谱分离。其中一种二烯的立体化学与生物碱 Hippocasine 的立体化学相同。第三个关键步骤（分子内复分解反应）包括氮杂菲那烯系统的最终组装。获得的三环衍生物包含两个不同取代的 C=C 键，其中一个 (Pd/C) 的选择性氢化产生 (±)-Hippocasine，而彻底氢化产生 (±)-epi-Hippamine。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0464-3
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二乙氧基-1-丁烯 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以67%的产率得到1,1-diethoxy-4-iodobutane
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硼化和分子内复分解的组合合成瓢虫氮杂苯生物碱的新策略。(±)-Hippocasine 和 (±)-epi-Hippodamine 的全合成

  摘要：

  基于烯丙基硼化反应和分子内复分解的组合，开发了一种组装瓢虫氮杂菲烯生物碱（瓢虫）三环骨架的新策略。第一个关键步骤是 4-甲基吡啶与（4,4-二乙氧基丁基）锂的 1,2-有机锂化，随后与三烯丙基硼烷进行还原烯丙基化，生成反式-2-烯丙基-6-（4,4-二乙氧基丁基）- 4-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶。4,4-二乙氧基丁基取代基分四步进一步转化为4-乙酰氧基-5-己烯基，所得产物参与第二个关键步骤，即用[Pd]或[Ir]处理后的分子内烯丙基胺化] 催化剂产生非对映双环末端二烯（~1:1），通过色谱分离。其中一种二烯的立体化学与生物碱 Hippocasine 的立体化学相同。第三个关键步骤（分子内复分解反应）包括氮杂菲那烯系统的最终组装。获得的三环衍生物包含两个不同取代的 C=C 键，其中一个 (Pd/C) 的选择性氢化产生 (±)-Hippocasine，而彻底氢化产生 (±)-epi-Hippamine。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0464-3

文献信息

• New strategy for the synthesis of ladybird beetle azaphenalene alkaloids using a combination of allylboration and intramolecular metathesis. Total synthesis of (±)-Hippocasine and (±)-epi-Hippodamine
  作者：N. Yu. Kuznetsov、S. E. Lyubimov、I. A. Godovikov、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-014-0464-3

  日期：2014.2

  was involved in the second key step, the intramolecular allylic amination upon treatment with a [Pd] or an [Ir] catalyst giving diastereomeric bicyclic terminal dienes (∼1: 1), which were separated by chromatography. The stereochemistry of one of the dienes is the same as that in alkaloid Hippocasine. The third key step (the intramolecular metathesis reaction) includes the final assembly of the azaphenalene

  基于烯丙基硼化反应和分子内复分解的组合，开发了一种组装瓢虫氮杂菲烯生物碱（瓢虫）三环骨架的新策略。第一个关键步骤是 4-甲基吡啶与（4,4-二乙氧基丁基）锂的 1,2-有机锂化，随后与三烯丙基硼烷进行还原烯丙基化，生成反式-2-烯丙基-6-（4,4-二乙氧基丁基）- 4-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶。4,4-二乙氧基丁基取代基分四步进一步转化为4-乙酰氧基-5-己烯基，所得产物参与第二个关键步骤，即用[Pd]或[Ir]处理后的分子内烯丙基胺化] 催化剂产生非对映双环末端二烯（~1:1），通过色谱分离。其中一种二烯的立体化学与生物碱 Hippocasine 的立体化学相同。第三个关键步骤（分子内复分解反应）包括氮杂菲那烯系统的最终组装。获得的三环衍生物包含两个不同取代的 C=C 键，其中一个 (Pd/C) 的选择性氢化产生 (±)-Hippocasine，而彻底氢化产生 (±)-epi-Hippamine。