5-(bromoethynyl)-uracil | 77530-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(bromoethynyl)-uracil
• 英文别名: 5-(Bromoethynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-(2-bromoethynyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 77530-00-8
• 化学式: C₆H₃BrN₂O₂
• 分子量: 215.006
• InChiKey: LKTQRCSUYNIRSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromoethynyl)-uracil 在 三甲基氯硅烷 、 mercury dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 α-5-(bromoethynyl)-1-<2-'deoxy-3',5'-di-O-(p-chlorobenzoyl)>-uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a potential antiviral compound: 5-bromoethynyl-2′-deoxyuridine

  摘要：

  5-Bromoethynyluracil and its deoxyriboside can be prepared in good yields starting from dibromovinyluracil, which is accesible by literature methods. 5-Bromoethynyl-deoxyuridine is less effective against HSV-I than E-(bromovinyl)deoxyuridine but, similar to BVDU, seems to exhibit a certain selectivity toward HSV-1. Molecular calculations prove the spatial similarity of both compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85560-5
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基尿嘧啶 在 sodium tert-pentoxide 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-(bromoethynyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a potential antiviral compound: 5-bromoethynyl-2′-deoxyuridine

  摘要：

  5-Bromoethynyluracil and its deoxyriboside can be prepared in good yields starting from dibromovinyluracil, which is accesible by literature methods. 5-Bromoethynyl-deoxyuridine is less effective against HSV-I than E-(bromovinyl)deoxyuridine but, similar to BVDU, seems to exhibit a certain selectivity toward HSV-1. Molecular calculations prove the spatial similarity of both compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85560-5

文献信息

• URACIL DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Fahrig Rudolf

  公开号：US20110166096A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Disclosed are uracil derivatives of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and X are as defined herein, and use thereof as therapeutic agents. The uracil derivatives are used in particular together with a cytostatic agent for suppressing or reducing resistance building up on cytostatic treatment.

  揭示了以下公式(I)中的尿嘧啶衍生物：其中R1、R2、R3和X如本文所定义，并且其用作治疗剂。尿嘧啶衍生物特别是与细胞毒性药物一起使用，以抑制或减少在细胞毒性治疗中产生的耐药性。
• Synthesis and antiviral properties of (Z)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
  作者：A. Stanley Jones、S. George Rahim、Richard T. Walker、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00138a024

  日期：1981.6

  (Z)-5-(2-Bromovinyl)uracil was obtained by photoisomerization of the E. isomer. Similarly, (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine gave the required Z isomer. (Z)-5-(2-Bromovinyl)-2'-deoxyuridine is much less active against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and somewhat less active against herpes simplex virus type 2 than is the E isomer. Both isomers show similar activity against vaccinia virus. Therefore

  通过电子异构体的光异构化获得（Z）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶。类似地，（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷给出了所需的Z异构体。与Z异构体相比，（Z）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性低得多，对2型单纯疱疹病毒的活性也低一些。两种异构体对牛痘病毒均显示出相似的活性。因此，（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷对HSV-1的高效和选择性活性是由于其E构型。
• Synthesis of some 5-halogenovinyl derivatives of uracil and their conversion into 2′-deoxyribonucleosides
  作者：Philip J. Barr、A. Stanley Jones、Gabriel Verhelst、Richard T. Walker

  DOI：10.1039/p19810001665

  日期：——

  gave (E)-5-(2-carboxyvinyl)uracil which, upon reaction with the appropriate N-halogenosuccinimide, gave (E)-5-(2-bromovinyl)uracil, (E)-5-(2-chlorovinyl)uracil, and (E)-5-(2-iodovinyl)uracil. The last mentioned compound was also obtained by the action of iodine chloride on 5-vinyluracil. 5-(1-Chlorovinyl)uracil upon treatment with bromine gave 5(2-bromo-1-chlorovinyl)uracil which reacted with sodium

  在哌啶存在下用丙二酸处理5-甲酰尿嘧啶，得到（E）-5-（2-羧基乙烯基）尿嘧啶，与适当的N-卤代琥珀酰亚胺反应后，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶。 ，（E）-5-（2-氯乙烯基）尿嘧啶和（E）-5-（2-碘乙烯基）尿嘧啶。最后提到的化合物也是通过氯化碘对5-乙烯基尿嘧啶的作用而获得的。用溴处理5-（1-氯丙炔基）尿嘧啶得到5（2-溴-1-氯乙烯基）尿嘧啶，其与甲醇钠反应得到5-溴乙炔基尿嘧啶。（E）-5-（2-溴乙烯基）-尿嘧啶转化为三甲基甲硅烷基衍生物，与2-脱氧-3,5-二-O-（p（-甲苯甲酰基）-α- D-赤-五呋喃糖酰氯，得到被保护的脱氧核糖核苷的α-和β-异头物。用甲醇钠除去对甲苯甲酰基保护基，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-α- D-赤型-戊呋喃糖基）尿嘧啶和（E）-5-（2-溴夫酰基）-2'-脱氧尿苷。一系列类似的反应，得到（Ë）-5-（2-碘乙
• [EN] ENZYME INACTIVATORS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1992001452A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (EN) Use of uracil reductase inactivators such as 5-substituted uracil derivatives for example 5-ethynyluracil to reduce the toxicity of the anti-HIV nucleoside analogue zidovudine.(FR) Inactivateurs d'uracile réductase tels que des dérivés d'uracile 5-substitué, par exemple 5-éthynyluracile, s'utilisant pour diminuer la toxicité de la zidovudine analogue de nucléoside anti-HIV.

  使用尿嘧啶还原酶不活化剂，例如5-取代尿嘧啶衍生物（例如5-乙炔基尿嘧啶），以减少抗HIV核苷类似物齐多夫定的毒性。
• Enzyme inactivators
  申请人：——

  公开号：US20010025033A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  Use of uracil reductase inactivators such as 5-substituted uracil derivatives for example 5-ethynyluracil to reduce the toxicity of the anti-HIV nucleoside analogue zidovudine.

  使用尿嘧啶还原酶抑制剂，例如5-取代尿嘧啶衍生物，例如5-乙炔基尿嘧啶，以减少抗HIV核苷类似物齐多夫定的毒性。