Trimethyl-((3E,5E,11E)-(8R,10R)-4,6,10-triethyl-8-methyl-tetradeca-3,5,11-trien-1-ynyl)-silane | 405506-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Trimethyl-((3E,5E,11E)-(8R,10R)-4,6,10-triethyl-8-methyl-tetradeca-3,5,11-trien-1-ynyl)-silane
• CAS: 405506-21-0
• 化学式: C₂₄H₄₂Si
• 分子量: 358.683
• InChiKey: VDMUYXROGFESKZ-KKJBEYCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-((3E,5E,11E)-(8R,10R)-4,6,10-triethyl-8-methyl-tetradeca-3,5,11-trien-1-ynyl)-silane 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(3S,6R)-4,6-Diethyl-6-((E)-(2R,4R)-4-ethyl-2-methyl-oct-5-enyl)-3,6-dihydro-[1,2]dioxin-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Prakortis angulospiculatus对生物活性环过氧化物的合成研究。

  摘要：

  [反应：见正文]从海洋海绵Plakortis angulospiculatus分离的生物活性环状过氧化物的两种立体异构体的总合成已完成18个步骤，总收率为2.8％。将单线态氧的Diels-Alder加成至无环三烯羧酸前体用于构建3，6-二氢-1，2-二恶英环。通过比较合成化合物和天然物质的光谱数据，我们暂时将天然产物的绝对立体化学指定为3S，6R，8S，10R。

  DOI：

  10.1021/ol016943y
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Trimethyl-((3E,5E,11E)-(8R,10R)-4,6,10-triethyl-8-methyl-tetradeca-3,5,11-trien-1-ynyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Prakortis angulospiculatus对生物活性环过氧化物的合成研究。

  摘要：

  [反应：见正文]从海洋海绵Plakortis angulospiculatus分离的生物活性环状过氧化物的两种立体异构体的总合成已完成18个步骤，总收率为2.8％。将单线态氧的Diels-Alder加成至无环三烯羧酸前体用于构建3，6-二氢-1，2-二恶英环。通过比较合成化合物和天然物质的光谱数据，我们暂时将天然产物的绝对立体化学指定为3S，6R，8S，10R。

  DOI：

  10.1021/ol016943y