三甲硅基丙炔醇 | 5272-36-6

• 物质功能分类: 原料药 - 血液系统用药 - 血容量扩充剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲硅基丙炔醇
• 中文别名: 3-三甲硅基-2-丙炔-1-醇；3-(三甲基硅基)-2-丙炔-1-醇；3-(三甲基硅基)丙炔醇；3-三甲基硅基-2-丙炔-1-醇；3-三甲硅基丙炔醇
• 英文名称: 3-trimethylsilyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl-1-ol；3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol；3-(trimethylsilyl)propargyl alcohol；2-Propyn-1-ol, 3-(trimethylsilyl)-；3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 5272-36-6
• 化学式: C₆H₁₂OSi
• mdl: MFCD00002913
• 分子量: 128.246
• InChiKey: ZVGCJDPEKKEYES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5-65.0 °C
• 沸点：
  76 °C11 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.865 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  152 °F
• 溶解度：
  可溶于苯（少量）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  请将药品存放在2-8℃的环境中，并避光、阴凉干燥且密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-(Trimethylsilyl)propargyl alcohol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3-(Trimethylsilyl)-2-propyn-1-ol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图 无
信号词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-(Trimethylsilyl)-2-propyn-1-ol
别名
: C6H12OSi
分子式
: 128.24 g/mol
分子量
成分 浓度
3-(Trimethylsilyl)-2-propyn-1-ol
-
化学文摘编号(CAS No.) 5272-36-6
EC-编号 226-094-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
76 °C 在 15 hPa - lit.
g) 闪点
67 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.865 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

在氩气环境下，将正丁基锂溶液（75毫摩尔，2当量）滴加到-78℃的干燥THF（75毫升，0.5M）中，其中含有炔丙醇（35.7毫摩尔，2.07毫升）。反应混合物在-78℃下搅拌30分钟后，再滴加新蒸馏的三甲基氯硅烷（9.1 mL，71.4 mmol），继续在-78℃搅拌30分钟。之后，将浓盐酸溶液（25毫升）缓慢加入到反应混合物中，并用乙酸乙酯（2×30mL）萃取水层。然后，用饱和NaHCO3溶液（50mL）洗涤合并的有机层，将其在MgSO4上干燥并过滤。最后，在减压下浓缩滤液以得到三甲硅基丙炔醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(三甲基硅基)丙炔
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reductive Homocoupling Reaction of 3-Silylpropargyl Carbonates. New Entry into Allene-Yne Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00119a052
• 作为产物：
  描述：

  丙炔氧基三甲基硅烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到三甲硅基丙炔醇
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂性质对丙炔HC≡CCH2OSiR3中R3Si基团O→Csp迁移可能性的影响

  摘要：

  研究了在用有机锂试剂 (RLi) 处理后，R3Si 基团在末端炔醇的甲硅烷基醚中发生 O→Csp 1,4-迁移的可能性。在 3-三甲基甲硅烷氧基丙炔的情况下，根据 RLi 的性质，Si-O 键的杂解是通过去质子化形成的乙炔的作用发生的，形成 3-三甲基甲硅烷基丙-2-yn-1- ol 三甲基甲硅烷基醚，或在金属化剂的作用下与炔丙醇形成。Me3Si 基团的 O→Csp 1,4-迁移的实现需要使用温和的有机锂试剂（六甲基二硅氮烷锂和二异丙基酰胺）。在与反应中心键合的碳原子或硅原子周围具有空间位阻的甲硅烷基醚不与所研究的有机锂试剂反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-2012-4
• 作为试剂：
  描述：

  1-辛炔 、 己基叠氮化物 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三甲硅基丙炔醇 、 维生素 C 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,4-dihexyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用顺序Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的一锅合成结构不对称轮烷。

  摘要：

  提出了一锅顺序Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）策略，用于从简单的起始原料以高收率合成结构不对称的基于环双（百草枯-对苯撑）的轮烷。该方法包括逐步进行多个CuAAC反应以终止假轮烷，其顺序通过末端炔基的甲硅烷基保护和Ag（I）催化的脱保护作用来控制。两亲性支链[4]轮烷的合成突出了该方法。该方法提高了访问越来越复杂的机械互锁化合物以在设备中用作复杂和功能性分子机械的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.200800067

文献信息

• An Approach to Synthesize Chondroitin Sulfate-E (CS-E) Oligosaccharide Precursors
  作者：Shuang Yang、Qi Liu、Guangyan Zhang、Xiaoxi Zhang、Zhehui Zhao、Pingsheng Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00157

  日期：2018.6.1

  (CS-E) oligosaccharides by adopting a postglycosylation-transformation strategy: different from all of the traditional approaches, the characteristic groups of CS-E were introduced following the assembly of the oligosaccharides. The adjusted strategy rendered an easy chain elongation strategy. All of the elongation steps generated high yields with excellent glycosylation outcomes. An orthogonally protected

  开发了一种通过糖基化后转化策略来合成硫酸软骨素-E（CS-E）寡糖的方法：与所有传统方法不同，在寡糖组装后引入了CS-E的特征基团。调整后的策略提供了轻松的链延伸策略。所有的延伸步骤均产生了高产量，并具有出色的糖基化效果。使用正交保护的二糖作为结构单元，为GalNAc残基和O的N -2位置的基团转化和衍生化提供灵活性GlcA残基的-1,5位，从而为进一步检查CS-E分子的结构-活性关系（SAR）提供了方便。
• Asymmetric Coupling of Carbon‐Centered Radicals Adjacent to Nitrogen: Copper‐Catalyzed Cyanation and Etherification of Enamides
  作者：Guoyu Zhang、Song Zhou、Liang Fu、Pinhong Chen、Yibiao Li、Jianping Zou、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202008338

  日期：2020.11.9

  The first copper‐catalyzed asymmetric cyanation and etherification reactions of enamides have been established, where a carbon‐centered radical adjacent to a nitrogen atom (CRAN) is enantioselectively trapped by a chiral copper(II) species. Moreover, the asymmetric cyanation of vinyl esters was disclosed as well. These reactions feature very mild reaction conditions and high functional group tolerance

  已经建立了第一个铜催化的酰胺类不对称氰化和醚化反应，其中与氮原子（CRAN）相邻的碳中心自由基被手性铜（II）物种对映选择性地捕获。此外，还公开了乙烯基酯的不对称氰化。这些反应具有非常温和的反应条件和较高的官能团耐受性，并提供了一系列手性的α-氰基酰胺，α-氰基酯和α-半胱氨酸，收率高，对映选择性优异。手性α-氰基酰胺很容易转化为对映体富集的1,2-二胺和氨基酸。
• DCC-assisted direct esterification of phosphinic and phosphoric acids with <i>O</i>-nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Gang Wang、Congshan Zhou、Yu Liu、Jiandong Li、Pangliang Zhang、Kewen Tang

  DOI：10.1080/10426507.2017.1395438

  日期：2018.4.3

  -promoted protocol for the selective and controllable esterification of P(O)OH compounds using O-nucleophiles (alcohols and phenols) as efficient esterification reagents is described. This method features a high efficiency and good functional-group tolerance, meaning a simple way to synthesize a broad spectrum of phosphinic and phosphoric acid esters from basic starting materials with moderate to excellent

  图形摘要 摘要描述了使用 O-亲核试剂（醇和酚）作为有效酯化试剂对 P(O)OH 化合物进行选择性和可控酯化的新型高效二环己基碳二亚胺促进方案。该方法具有高效率和良好的官能团耐受性，这意味着一种简单的方法可以从碱性原料合成广谱的次膦酸酯和磷酸酯，收率中等至极好。
• Reactions on a Solid Surface. A Simple, Economical, and Efficient Acylation of Alcohols and Amines over Al₂O₃
  作者：Veejendra K. Yadav、K. Ganesh Babu

  DOI：10.1021/jo035412f

  日期：2004.1.1

  Al2O3 brings about a rapid acylation of a range of alcohols and amines with acid chlorides and acid anhydrides, respectively. Amines are easily Boc- and Cbz-protected on reaction with Boc-anhydride and Cbz-Cl, respectively. The acylation of phenols is slow enough to allow chemoselective acylation of alcohols and amines in the presence of phenols.

  Al 2 O 3分别使多种醇和胺分别与酰氯和酸酐快速酰化。分别与Boc酸酐和Cbz-Cl反应时，胺很容易受到Boc和Cbz保护。酚的酰化足够慢，以允许在酚存在下醇和胺的化学选择性酰化。
• Rhodium(I)-Catalyzed Carbonyl Allenylation versus Propargylation via Redox Transmetalation Across Tetragonal Tin(II) Oxide
  作者：Moloy Banerjee、Sujit Roy

  DOI：10.1021/ol0493352

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A reagent combination of beta-SnO and catalytic [Rh(COD)Cl](2) in THF-H(2)O promotes the reaction of propargyl bromides and aldehydes and directs the regioselectivity toward the formation of either allenic alcohols or homopropargylic alcohols. This highly regioselective either/or transformation proceeds via a transmetalation from rhodium to tin, in which metallotropic rearrangement

  [反应：参见文本]β-SnO和催化性[Rh（COD）Cl]（2）在THF-H（2）O中的试剂组合可促进炔丙基溴和醛的反应，并指导区域选择性的形成烯丙醇或均丙醇。这种高度区域选择性的或/或转变是通过从铑到锡的过渡金属化进行的，其中炔丙基金属和烯丙基金属之间的金属向重排被阻止。

表征谱图