E,Z-1,5-Diphenyl-3-thia-1,4-pentadien-3-oxid | 68116-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E,Z-1,5-Diphenyl-3-thia-1,4-pentadien-3-oxid
• 英文别名: bis(2-phenylvinyl)sulfoxide；[(Z)-2-[(E)-2-phenylethenyl]sulfinylethenyl]benzene
• CAS: 68116-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: HUVJWIZWJGEUQL-HEEUSZRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans,cis-bis<β-styryl> sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 E,Z-1,5-Diphenyl-3-thia-1,4-pentadien-3-oxid
  参考文献：
  名称：

  1,4-pentadien-3-ones 的反应，第 17 届手套。通过双重加成表示取代的噻烷衍生物

  摘要：

  二苯乙烯基硫化物和亚砜不能像相应的砜一样与 CH2 酸性化合物反应。只有酯基对双键的额外活化才能合成相应的噻烷衍生物，描述了其表示和立体化学性质。戊二烯酮的反应，XVII： - 通过双加成反应合成取代的硫烷衍生物 二苯乙烯基硫化物和亚砜不像相应的砜那样与活化的亚甲基化合物反应。但如果被两个额外的酯基激活，二苯乙烯基硫化物和亚砜会反应生成噻烷化合物。描述了产品的制备和立体化学行为。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110909

文献信息

• Synthesis of Divinylsulfides
  作者：Jan Paradies

  DOI：10.1055/s-0029-1218625

  日期：2010.3

  Arylacetylenes react with sodium sulfide in the presence of water to yield divinylsulfides. The reaction proceeds in good to excellent yield for both electron-neutral and electron-deficient aromatic systems; for electron-rich aryls, longer reaction times are necessary. The sulfides represent useful substrates for further transformations, for example, oxidation to the corresponding divinylsulfoxides and divinylsulfones. Three selected divinylsulfide derivatives were oxidized selectively to the corresponding sulfoxides or sulfones.

  芳烃炔与硫化钠在水的存在下反应，生成二乙烯基硫化物。该反应对电子中性和电子缺乏的芳香系统均能获得良好至优秀的产率；而对于电子富集的芳基，则需要更长的反应时间。这些硫化物是进一步转化的有用底物，例如氧化为相应的二乙烯基亚砜和二乙烯基磺酮。选择的三种二乙烯基硫化物衍生物被选择性地氧化为相应的亚砜或磺酮。
• Mikolajczyk, Marian; Popielarczyk, Miroslaw; Grzejszczak, Slawomir, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 10, p. 369 - 374
  作者：Mikolajczyk, Marian、Popielarczyk, Miroslaw、Grzejszczak, Slawomir

  DOI：——

  日期：——