(1R,2S,4'S)-2-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane)-spiro-2'-[4'-(2-pentadecenyl)-1',3'-oxathiolan-5'-one] | 204766-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4'S)-2-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane)-spiro-2'-[4'-(2-pentadecenyl)-1',3'-oxathiolan-5'-one]
• 英文别名: (1'R,2S,4S,4'R)-1',7',7'-trimethyl-4-[(E)-pentadec-2-enyl]spiro[1,3-oxathiolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-5-one
• CAS: 204766-73-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂S
• 分子量: 434.727
• InChiKey: IRIIOFMCOBWAHZ-ILKPBNGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4'S)-2-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane)-spiro-2'-[4'-(2-pentadecenyl)-1',3'-oxathiolan-5'-one] 在 四氧化锇 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮 、 (+)-muricatacin
  参考文献：
  名称：

  从巯基乙酸对映体选择性合成γ-内酯：（-）-muricatacin和5- epi -（-）-muricatacin 1的合成

  摘要：

  报道了一种功能化的γ-内酯的对映选择性合成的方法及其在合成（-）-毛里卡他星1a和5-表位-（-）-毛里卡他星1b中的应用。中间的一个顺序氧化4与米氯过氧苯甲酸进行实现的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00007-x
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2S,4'R)-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-oxathiolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-5-one 、 (E)-1-Iodo-pentadec-2-ene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1R,2S,4'R)-2-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane)-spiro-2'-[4'-(2-pentadecenyl)-1',3'-oxathiolan-5'-one] 、 (1R,2S,4'S)-2-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane)-spiro-2'-[4'-(2-pentadecenyl)-1',3'-oxathiolan-5'-one]
  参考文献：
  名称：

  从巯基乙酸对映体选择性合成γ-内酯：（-）-muricatacin和5- epi -（-）-muricatacin 1的合成

  摘要：

  报道了一种功能化的γ-内酯的对映选择性合成的方法及其在合成（-）-毛里卡他星1a和5-表位-（-）-毛里卡他星1b中的应用。中间的一个顺序氧化4与米氯过氧苯甲酸进行实现的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00007-x

文献信息

• Enantioselective synthesis of γ-lactones from thioglycolic acid: Syntheses of (−)-muricatacin and 5-epi-(−)-muricatacin
  作者：Sue-Wen Chang、Chiu-Yong Hung、Hung-Hsin Liu、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00007-x

  日期：1998.2

  An approach for the enantioselective synthesis of functionalized γ-lactones and its application to the syntheses of (−)-muricatacin 1a and 5-epi-(−)-muricatacin 1b is reported. A sequential oxidation of the intermediate 4 with m-chloroperoxybenzoic acid was conducted to realize the reaction mechanism.

  报道了一种功能化的γ-内酯的对映选择性合成的方法及其在合成（-）-毛里卡他星1a和5-表位-（-）-毛里卡他星1b中的应用。中间的一个顺序氧化4与米氯过氧苯甲酸进行实现的反应机理。