(4S,5S) methyl 4,5-isopropylidenedioxyheptadecanoate | 142925-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S) methyl 4,5-isopropylidenedioxyheptadecanoate
• 英文别名: (4S,5S)-(-)-4,5-Dihydroxy-4,5-O-isopropylidenheptadecansaeure-methylester；methyl 3-[(4S,5S)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 142925-91-5
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄
• 分子量: 356.546
• InChiKey: UNFWLLPWKKBBBX-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S) methyl 4,5-isopropylidenedioxyheptadecanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(+)-muricatacin
  参考文献：
  名称：

  Tochtermann, Werner; Scholz, Gerhard; Bunte, Gudrun, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1069 - 1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1''S,2'S,8S)-8-Camphanoyloxy-8-<5'-oxo-tetrahydrofuran-2'-yl>octansaeure-methylester 在 platinum on activated charcoal 氢氧化钾 、 Amberlyst 15 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (4S,5S) methyl 4,5-isopropylidenedioxyheptadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Tochtermann, Werner; Scholz, Gerhard; Bunte, Gudrun, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1069 - 1080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Squamotacin
  作者：Santosh C. Sinha、Subhash C. Sinha,* and、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo990599p

  日期：1999.9.1

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.
• Tochtermann, Werner; Scholz, Gerhard; Bunte, Gudrun, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1069 - 1080
  作者：Tochtermann, Werner、Scholz, Gerhard、Bunte, Gudrun、Wolff, Christian、Peters, Eva-Maria、et al.

  DOI：——

  日期：——