(1'R,2S,4'R)-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-oxathiolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-5-one | 119593-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2S,4'R)-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-oxathiolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-5-one
• CAS: 119593-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S
• 分子量: 226.34
• InChiKey: SUVSMVWRNHZCAS-FXAINCCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2S,4'R)-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-oxathiolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-5-one 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 白樟油
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-烷基硫代乙醇酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种等效于经由光学活性的1，3-氧杂硫杂环戊烷-5酮中间体将硫代乙醇酸的对映选择性烷基化为光学活性的α-烷基化硫代乙醇酸的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94386-7
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2S,4R,4'R)-1',4,7',7'-tetramethylspiro[1,3-oxathiolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-5-one 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 (1'R,2S,4'R)-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-oxathiolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-5-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-烷基硫代乙醇酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种等效于经由光学活性的1，3-氧杂硫杂环戊烷-5酮中间体将硫代乙醇酸的对映选择性烷基化为光学活性的α-烷基化硫代乙醇酸的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94386-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of γ-lactones from thioglycolic acid: Syntheses of (−)-muricatacin and 5-epi-(−)-muricatacin
  作者：Sue-Wen Chang、Chiu-Yong Hung、Hung-Hsin Liu、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00007-x

  日期：1998.2

  An approach for the enantioselective synthesis of functionalized γ-lactones and its application to the syntheses of (−)-muricatacin 1a and 5-epi-(−)-muricatacin 1b is reported. A sequential oxidation of the intermediate 4 with m-chloroperoxybenzoic acid was conducted to realize the reaction mechanism.

  报道了一种功能化的γ-内酯的对映选择性合成的方法及其在合成（-）-毛里卡他星1a和5-表位-（-）-毛里卡他星1b中的应用。中间的一个顺序氧化4与米氯过氧苯甲酸进行实现的反应机理。
• Enantiospecific synthesis of D-daunosamine from thioglycolic acid
  作者：Shy-Yau Po、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86252-7

  日期：1994.10

  A highly stereocontrolled enantiospecific synthesis of d-daunosamine in six steps through a diastereoselecrive C-C bond formation and a stereocontrolled cis-dihydroxylation reaction employing chiral 1,3-oxathiolan-5-one as a chiral acetate equivalent is described.

  描述了通过非对映选择性CC键形成和使用手性1，3-氧杂硫杂环戊烷-5-酮作为手性乙酸酯等效物的立体控制的顺式-二羟基化反应的六个步骤中的d-柔红胺的高度立体控制的对映体特异性合成。
• Enantioselective synthesis of a-aryl thioglycolic acid derivatives
  作者：Shy-Yau Po、Hung-Hsin Liu、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82365-4

  日期：1990.1
• LIU, HUNG-HSIN;CHEN, ERH-NING;UANG, BIING-JIUN;WANG, SUE-LEIN, TETRAHEDRON LETT. , 31,(1990) N, C. 257-260
  作者：LIU, HUNG-HSIN、CHEN, ERH-NING、UANG, BIING-JIUN、WANG, SUE-LEIN

  DOI：——

  日期：——
• PO, SHY-YAU;LIU, HUNG-HSIN;UANG, BIING-JIUN, TETRAHEDRON: ASYMMETRY, 1,(1990) N, C. 143-146
  作者：PO, SHY-YAU、LIU, HUNG-HSIN、UANG, BIING-JIUN

  DOI：——

  日期：——