1-(3,4-二羟基-5-甲基苯基)乙酮 | 80547-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二羟基-5-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 3-methyl-4,5-dihydroxyacetophenone
• 英文别名: 3,4-Dihydroxy-5-methyl-acetophenon；Ethanone, 1-(3,4-dihydroxy-5-methylphenyl)-；1-(3,4-dihydroxy-5-methylphenyl)ethanone
• CAS: 80547-86-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: UGPCNWVQKWIOAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二羟基-5-甲基苯基)乙酮 在 乙酸铵 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 2-nitro-3-methyl-4,5-dimethoxy-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚O-甲基转移酶。12.用5，6-二羟基吲哚的氧化产物亲和标记活性位点。

  摘要：

  已经合成了5,6-二羟基吲哚（5,6-DHI）和5,6-DHI的一系列4-和/或7-甲基化类似物并评估了它们灭活纯化的大鼠肝儿茶酚O-甲基转移酶（COMT）的能力）。通过从混合物的培养中排除氧气，可以防止这些试剂使COMT失活，这表明必须将其氧化为相应的氨基色素。底物保护研究和动力学研究表明，酶活性的损失是由于COMT活性位点上的关键氨基酸残基通过与醌型氧化产物反应而被修饰而引起的。5,6-DHI的4-和/或7-甲基化类似物的COMT抑制活性与涉及在氨基染料的4或7位发生1,4迈克尔加成反应的机理相反。考虑到基本氨基染料结构上潜在的亲电子中心的数量，反应的位置可能会根据芳族取代模式而变化。优选的反应途径可以部分由亲核蛋白与亲电子配体上可能的进攻位点的并置决定，也可以部分由亲电子位点的反应性决定，该反应性可能随芳香环上的取代而改变。

  DOI：

  10.1021/jm00345a013
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯邻二酚 生成 1-(3,4-二羟基-5-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  POPOFF T.; THEANDER O.; WESTERLUND E., ACTA CHEM. SCAND. , 1978, B 32, NO 1, 1-7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TRYPTAMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN GASTROPATHY
  申请人：Bandyopadhyay Uday

  公开号：US20130197052A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The synthesis and evaluation of gastroprotective effect of different tryptamine derivatives. Tryptamine derivatives have been synthesized by formation of amide or ester with some known anti oxidant molecules. These derivatives show excellent antioxidant property in vitro. Among all the derivatives the compound SEGA (3a), that was prepared by the combination of serotonin with gallic acid shows the greater antioxidant property than the other synthesized compounds both in vivo and in vitro. SEGA(3a) shows the gastroprotective effect against NSAIDs (indomethacin or diclofenac)-induced gastropathy in dose dependent manner and also accelerates the healing from injury. It prevents the NSAIDs-induced mitochondrial oxidative stress in vivo. This derivative prevents NSAID-induced mitochondrial oxidative stress-mediated apoptosis in vivo by preventing the activation of caspase 9 and caspase-3 and restores NSAIDs-mediated collapse of mitochondroial transmembrane potential and dehydrogenase activity. SEGA (3a) plays an important role as an iron chelator as well as intra mitochondrial ROS scavenger. Thus, SEGA (3a) is a potent antioxidant antiapototic molecule, which efficiently prevents NSAID-induced gastropathy and stress or alcohol-mediated gastric damage.

  不同色胺衍生物的合成和胃保护效果的评估。色胺衍生物通过与一些已知抗氧化分子形成酰胺或酯而被合成。这些衍生物在体外表现出优秀的抗氧化性能。在所有衍生物中，通过将血清素与没食子酸结合而制备的SEGA（3a）化合物在体内和体外都表现出比其他合成化合物更强的抗氧化性能。SEGA（3a）呈剂量依赖性地显示对NSAIDs（消炎药，如消炎痛或双氯芬酸）诱导的胃病的胃保护作用，并且加速了受伤部位的愈合。它预防了NSAIDs诱导的体内线粒体氧化应激。该衍生物通过阻止caspase 9和caspase-3的激活，恢复NSAIDs介导的线粒体跨膜电位崩溃和脱氢酶活性，从而预防了NSAIDs诱导的线粒体氧化应激介导的凋亡。SEGA（3a）不仅作为铁螯合剂，还作为线粒体内ROS清除剂起作用。因此，SEGA（3a）是一种有效预防NSAID诱导的胃病以及压力或酒精介导的胃损伤的抗氧化抗凋亡分子。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF ISCHEMIC CONDITIONS AND CONDITIONS RELATED TO MITOCHONDRIAL FUNCTION<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ISCHÉMIQUES ET D'ÉTATS ASSOCIÉS À UNE FONCTION MITOCHONDRIALE
  申请人：CARDERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010121232A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention relates to compositions and methods for prophylactic and/or therapeutic treatment of conditions related to mitochondrial function. In various aspects, the present invention comprises administering one or more compounds selected from the group consisting of epicatechin, an epicatechin derivative, catechin, a catechin derivative, nicorandil, and a nicorandil derivative in an amount effective to stimulate mitochondrial function in cells. The methods and compositions described herein provide for reducing infarct size in the heart following permanent ischemia or ischemia /reperfusion (IR) event or method for delaying, attenuating or preventing adverse cardiac remodeling, and can assist in prevention of impaired mitochondria biogenesis and thus prevention of the consequences of impaired mitochondrial biogenesis in various diseases and conditions, as well as provide for the active therapy of mitochondrial depletion that may have already occurred.

  本发明涉及与线粒体功能相关的疾病的预防和/或治疗的组合物和方法。在各个方面上，本发明包括在有效剂量下给予来自以下化合物组合中的一个或多个化合物，其中所述化合物组合包括表儿茶素，表儿茶素衍生物，儿茶素，儿茶素衍生物，尼可地尔和尼可地尔衍生物，以刺激细胞的线粒体功能。本文所描述的方法和组合物可减小心脏在永久性缺血或缺血/再灌注（IR）事件后的梗死面积，或者延迟，减轻或预防不良心脏重构，并可帮助预防受损线粒体生物发生，从而预防各种疾病和情况中受损线粒体生物发生的后果，同时也可提供已经发生的线粒体耗竭的积极治疗。
• CARDIAC TARGETING AGENT COMPRISING TANNIC ACID
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP3769785A1

  公开（公告）日：2021-01-27

  The present invention relates to a cardiac targeting agent comprising tannic acid, which, by TANNylating a heart disease therapeutic agent to be delivered to the heart, provides the heart disease therapeutic agent with the ability to bind to the cardiac myocardium, thus enabling cardiac targeting and accumulation of the therapeutic agent, wherein the therapeutic agent can be targeted to the heart with high efficiency even via non-invasive intravenous administration alone, unlike conventional invasive methods used to target therapeutic agents to the heart.

  本发明涉及一种由单宁酸组成的心脏靶向制剂，该制剂通过对要输送到心脏的心脏病治疗剂进行 TANNyl 化，使心脏病治疗剂具有与心肌结合的能力，从而实现治疗剂的心脏靶向和蓄积，其中，与用于将治疗剂靶向到心脏的传统侵入性方法不同，即使仅通过非侵入性静脉给药，也能高效地将治疗剂靶向到心脏。
• US8901317B2
  申请人：——

  公开号：US8901317B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• [EN] COMPOSITION CONTAINING A GALLA RHOIS EXTRACT HAVING VIRUS INHIBITORY EFFECTS OR A COMPOUND ISOLATED THEREFROM AS AN ACTIVE INGREDIENT, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION CONTENANT UN EXTRAIT DE GALLA RHOIS PRÉSENTANT DES EFFETS INHIBITEUR DE VIRUS, OU UN COMPOSÉ ISOLÉ À PARTIR DE CELUI-CI, COMME INGRÉDIENT ACTIF ET SES UTILISATIONS
  申请人：WONKWANG UNIV CT IND ACAD COOP

  公开号：WO2012144754A2

  公开（公告）日：2012-10-26

  상기에 언급한 바와 같이, 본 발명의 오배자 추출물 및 이로부터 분리된 화합물은 신종인플루엔자바이러스, 조류인플루엔자 바이러스 및 인체 감염형 혹은 인수 공통 감염형 코로나바이러스에 기인한 질환에 대하여 뛰어난 항바이러스 효과를 나타내어 약학조성물, 건강기능식품, 사료 첨가제 또는 사료로 이용될 수 있다.